ethyl 4-azido-2,3,4-trideoxy-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 81303-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-azido-2,3,4-trideoxy-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: Ethyl-4-azido-2,3,4-tridesoxy-6-O-tosyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid；ethyl 4-azido-2,3,4-trideoxy-6-O-tosyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 81303-41-5
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 353.399
• InChiKey: OXFMOEDUWZVNIN-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  110.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-azido-2,3,4-trideoxy-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 4.0h， 以74%的产率得到ethyl 4-amino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Voelter, Wolfgang; Malik, Abdul; Afza, Nighat, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 3, p. 405 - 406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-p-toluenesulfonyl-α-D-threo-hex-2-enopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到ethyl 4-azido-2,3,4-trideoxy-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled routes to cis-hydroxyamino sugars. Part VII. A synthesis of holacosamine

  摘要：

  甲基4,6-二-O-p-甲苯磺酰基-α-D-左-己-2-烯基吡喃苷4b在室温下与甲胺反应，只置换烯丙基磺酸酯，所得的4-N-甲基氨基糖的乙基脲醚与碘离子环化形成2-碘-噁唑烷酮13。该物质经过在丙酮中与碘化钠处理后，得到2,6-二碘代14a。去碘化后，经碱水解得到顺式-羟胺前体，经N-乙酰化和O-甲基化后得到已知的holacosaminide 1b。

  DOI：

  10.1139/v84-262

文献信息

• Malik, Abdul; Afza, Nighat; Voelter, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 636 - 640
  作者：Malik, Abdul、Afza, Nighat、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Malik, Abdul; Afza, Nighat; Voelter, Wolfgang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2103 - 2109
  作者：Malik, Abdul、Afza, Nighat、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Fuchs, Wolfram; Voelter, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 10, p. 1920 - 1923
  作者：Fuchs, Wolfram、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——