(E)-triethyl(4-(trifluoromethyl)styryl)silane | 724785-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-triethyl(4-(trifluoromethyl)styryl)silane
• 英文别名: triethyl-[(E)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]silane
• CAS: 724785-95-9
• 化学式: C₁₅H₂₁F₃Si
• 分子量: 286.412
• InChiKey: ARWVYKKLZKQEKI-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₄F₃NO 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基)吡啶 、 三(邻甲基苯基)磷 、 palladium dichloride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-triethyl(4-(trifluoromethyl)styryl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过配体促进未应变酮的 C-C 键裂解构建 C(sp2)-Si 键

  摘要：

  在此，我们报道了通过 C-C 键断裂和 C-Si 键形成有效的钯催化的芳基和烯基酮的硅烷化。该协议具有高效率和广泛的基板范围。在生物重要分子的后期多样化中的进一步应用证明了这种方法的综合效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02841

文献信息

• Dichloro(ethylenediamine)platinum(II), a water-soluble analog of the antitumor cisplatin, as a heterogeneous catalyst for a stereoselective hydrosilylation of alkynes under neat conditions
  作者：Jean Fotie、Mercy Enechojo Agbo、Fengrui Qu、Trevor Tolar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152300

  日期：2020.9

  hydrosilylation of internal and terminal alkynes under heterogeneous catalysis by dichloro(ethylenediamine)platinum(II) is discussed. This commercially available platinum complex operates under neat conditions at 90 °C, producing exclusively the (trans) Z-isomer with symmetrical internal alkynes, while terminal alkynes produce a mixture of α- and β(E)-hydrosilylated products. No β(Z)-hydrosilylated product was

  讨论了在二氯（乙二胺）铂（II）多相催化下内部和末端炔烃氢化硅烷化的立体选择方法。这种可商购的铂络合物在90°C的纯条件下运行，仅生成具有对称内部炔烃的（反式）Z-异构体，而末端炔烃则生成α-和β（E）-氢化硅烷化产物的混合物。在该研究中未观察到β（Z）-氢化硅烷化产物，并且α-和β（E）-氢化硅烷化产物之间的选择性似乎在一定程度上受氢硅烷性质的影响。该催化剂在克规模的条件下最多可循环使用五次，而催化活性没有任何损失。
• [Rh(COD)Cl]₂/PPh₃-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Styrene Derivatives with NBE as a Hydrogen Acceptor
  作者：Wenkui Lu、Chengyang Li、Xiaoyu Wu、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00242

  日期：2020.11.9

  Direct synthesis of arylalkenylsilanes by [Rh(COD)Cl]2/PPh3-catalyzed dehydrogenative silylation of styrene derivatives with R3SiH (R = alkyl, alkoxy, aryl) was realized, in which norbornene (NBE) and PPh3 play a key role in achieving excellent selectivity in the formation of dehydrogenative silylation products. Moreover, this high-yielding transformation exhibits a broad substrate scope and good functional

  通过[Rh（COD）Cl] 2 / PPh 3催化苯乙烯衍生物与R 3 SiH（R =烷基，烷氧基，芳基）的直接合成芳基烯基硅烷，其中降冰片烯（NBE）和PPh 3起着在脱氢甲硅烷基化产物的形成中达到极好的选择性的关键作用。而且，这种高产率的转化表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Atomically dispersed gold anchored on carbon nitride nanosheets as effective catalyst for regioselective hydrosilylation of alkynes
  作者：Xueqing Feng、Jiahui Guo、Songrui Wang、Qikang Wu、Zheng Chen

  DOI：10.1039/d1ta05528c

  日期：——

  The hydrosilylation of alkynes is a powerful process for producing vinylsilane compounds, which are synthetically versatile organosilicon reagents in organic chemistry. Herein, atomically dispersed Au anchored on g-C3N4 nanosheets is developed as a superior catalyst for the alkyne hydrosilylation reaction. The atomic Au species are in the +1 oxidative state coordinating with three nitrogen atoms observed

  炔烃的氢化硅烷化是生产乙烯基硅烷化合物的有力方法，乙烯基硅烷化合物是有机化学中合成通用的有机硅试剂。在此，原子分散的Au 锚定在gC 3 N 4纳米片上被开发为炔氢化硅烷化反应的优良催化剂。通过X 射线吸收精细结构 (XAFS) 表征和分析观察到的原子 Au 物质处于 +1 氧化态，与三个氮原子配位。具有各种官能团的芳香族炔烃和脂肪族炔烃可以有效地产生相应的β-( E)-具有高转化率和选择性的乙烯基硅烷产品。原子分散的Au催化剂至少可以重复使用五个循环，而活性和选择性没有明显下降。Au I -N 3位点的独特结构和电子特性有利于 Si-H 键的连续活化，从而提高单原子位点 Au 在炔烃氢化硅烷化中的优异活性和选择性。
• Regio- and stereoselective hydrosilylation of alkynes catalyzed by SiO₂ supported Pd–Cu bimetallic nanoparticles
  作者：Jia-wei Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c7gc00818j

  日期：——

  An efficient, recyclable Pd-Cu bimetallic nanoparticles catalyst has been prepared, which exhibits superior activity and selectivity for the hydrosilylation of internal and terminal alkynes under mild reaction conditions with a...

  制备了一种有效的，可回收的Pd-Cu双金属纳米粒子催化剂，该催化剂在温和的反应条件下，具有良好的活性和选择性，可在温和的反应条件下对内部和末端炔烃进行氢化硅烷化。
• Manganese-catalysed divergent silylation of alkenes
  作者：Jie Dong、Xiang-Ai Yuan、Zhongfei Yan、Liying Mu、Junyang Ma、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1038/s41557-020-00589-8

  日期：2021.2

  challenge in organic synthesis, with current methods suffering from low selectivity and narrow scope. In this study, we report a general and simple method for the manganese-catalysed dehydrosilylation and hydrosilylation of alkenes, with Mn2(CO)10 as a catalyst precursor, by using a ligand-tuned metalloradical reactivity strategy. This enables versatility and controllable selectivity with a 1:1 ratio

  过渡金属催化的、氧化还原中性的烯烃脱氢硅烷化是有机合成中长期存在的挑战，目前的方法存在选择性低和范围窄的问题。在这项研究中，我们报告了锰催化的烯烃脱氢硅烷化和氢化硅烷化的通用且简单的方法，使用配体调节的金属自由基反应策略，以 Mn 2 (CO) 10作为催化剂前体。这使得烯烃和硅烷比例为 1:1 的多功能性和可控选择性成为可能，并且使用复杂的烯烃和轻质烯烃证明了该方法的合成稳健性和实用性。使用密度泛函理论计算研究了反应的选择性，显示了iPrPNP 配体有利于脱氢硅烷化，而 JackiePhos 配体有利于氢化硅烷化。该反应是氧化还原中性和原子经济的，具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，适用于克级的各种合成应用。