[(2R)-2-[[(3R)-5-oxooxolan-3-yl]methyl]butyl] methanesulfonate | 378243-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(2R)-2-[[(3R)-5-oxooxolan-3-yl]methyl]butyl] methanesulfonate
• CAS: 378243-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅S
• 分子量: 250.316
• InChiKey: WAPDEQQBVFEMMT-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-[[(3R)-5-oxooxolan-3-yl]methyl]butyl] methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氨 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (4R,6R)-6-ethyl-2-methoxy-4-(phenylmethoxymethyl)azepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of naturally occurring (+)-20 R -dihydrocleavamine by photo-[2+2]-cycloreversion

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+)-20R-dihydrocleavamine, an alkaloid from Pandaca eusepala and Tabernamontana eglandulose, has been developed using an enantiopure tricyclic ketone accessible from a meso precursor by employing a photo-[2+2]-cycloreversion reaction as the key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01538-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S,6S,7S,8R)-7,8-dihydroxytricyclo[4.2.1.02,5]nonan-3-one 在 platinum(IV) oxide sodium periodate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [(2R)-2-[[(3R)-5-oxooxolan-3-yl]methyl]butyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of naturally occurring (+)-20 R -dihydrocleavamine by photo-[2+2]-cycloreversion

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (+)-20R-dihydrocleavamine, an alkaloid from Pandaca eusepala and Tabernamontana eglandulose, has been developed using an enantiopure tricyclic ketone accessible from a meso precursor by employing a photo-[2+2]-cycloreversion reaction as the key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01538-6