3-(α-Hydroxybenzoyl)chromone | 4198-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(α-Hydroxybenzoyl)chromone
• 英文别名: 3-(α-hydroxybenzyl)chromone；3-(hydroxy(phenyl)methyl)-4H-chromen-4-one；3-Chromonyl-phenyl-methanol；3-(hydroxy(phenyl)methyl)chromone；3-(hydroxy-phenyl-methyl)-chromen-4-one；3-[Hydroxy(phenyl)methyl]chromen-4-one
• CAS: 4198-01-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: OWQXJFPRJHARDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(α-Hydroxybenzoyl)chromone 、 苯胺 在 indium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到(Z)-2-phenyl-3-((phenylamino)methylene)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  在色酮衍生的Morita–Baylis–Hillman醇与胺的In（iii）催化串联反应中

  摘要：

  为了方便，高效地合成2-取代的3-氨基亚甲基苯并二氢吡喃，开发了一种以色酮为原料的环状森田-贝利斯-希尔曼醇与In（OTf）3催化的胺的反应。该协议涉及串联烯丙基胺化/铬烯开环/迈克尔环化反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00604a
• 作为产物：
  描述：

  3-苄基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以24%的产率得到3-(α-Hydroxybenzoyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  α-亚芳基苯并杂环环烷酮二溴化物对叠氮化物离子的反应性：3-（α-取代-苄基）色酮和-1-硫代色酮的有效方法

  摘要：

  用叠氮化钠处理3-亚芳基苯并二氢吡喃酮和-1-硫代苯并二氢吡喃酮导致3-（α-叠氮基苄基）苯并二氢吡喃酮和-1-硫代苯并二氢吡喃酮的形成，而环中没有反平面邻位氢的二溴苯并酮例如黄烷酮，1-硫代黄烷酮。苯并亚砜酮衍生物通过溴消除仅提供母体烯酮。证据支持该反应中3-（α-溴苄基）色酮和-1-硫代色酮的中间性。这些假定的中间体以独立的方式制备，并以高收率转化为叠氮化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00142-9

文献信息

• Diastereodivergent Synthesis of <i>Syn</i> ‐ and <i>Anti</i> ‐9‐Hydroxyhomoisoflavanone and its Application to the Total Syntheses of (±)‐Homoferrugenone and (±)‐Portulacanone F
  作者：Sanha Lee、Sangil Kwon、Joonseong Hur、Seung‐Yong Seo

  DOI：10.1002/adsc.202200642

  日期：2022.10.18

  The diastereodivergent synthesis of syn- and anti-9-hydroxyhomoisoflavanone from various chromones and carbaldehydes is described. The synthetic approaches involving the reductive aldol reaction or the Morita-Baylis-Hillman reaction followed by syn-selective 1,4-reduction provide both diastereomers of β-hydroxy chroman-4-ones in 51–98% yield with anti (2 : 1–16 : 1 anti/syn) or 22–80% yield with syn

  描述了从各种色酮和甲醛合成顺-和抗-9-羟基高异黄酮的非对映发散合成。涉及还原性羟醛反应或 Morita-Baylis-Hillman 反应以及顺式选择性 1,4-还原的合成方法以 51-98% 的产率提供了β-羟基 chroman-4-ones 的两种非对映异构体和抗(2:1 –16 : 1 anti / syn ) 或 22–80% syn (5 : 1–48 : 1 syn / anti) 非对映选择性。通过第一次全合成阐明了围绕两种 9-羟基高异黄酮、高铁酮和马齿苋 F 立体化学的模糊性。
• Szell, T.; Sohar, P.; Horvath, Gy., Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 2043 - 2044
  作者：Szell, T.、Sohar, P.、Horvath, Gy.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of α-arylidene benzoheteracyclanone dibromides toward azide ion: an effective approach to 3-(α-substituted-benzyl)chromones and -1-thiochromones
  作者：Tamás Patonay、Zoltán Dinya、Albert Lévai、Dénes Molnár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00142-9

  日期：2001.4

  dibromides of 3-arylidenechromanones and -1-thiochromanones with sodium azide resulted in the formation of 3-(α-azidobenzyl)chromones and -1-thiochromones whereas dibromides having no antiperiplanar vicinal hydrogen in the ring such as flavanone, 1-thioflavanone and benzosuberone derivatives afforded only the parent enones by bromine elimination. Evidence supported the intermediacy of 3-(α-bromobenzyl)chromones

  用叠氮化钠处理3-亚芳基苯并二氢吡喃酮和-1-硫代苯并二氢吡喃酮导致3-（α-叠氮基苄基）苯并二氢吡喃酮和-1-硫代苯并二氢吡喃酮的形成，而环中没有反平面邻位氢的二溴苯并酮例如黄烷酮，1-硫代黄烷酮。苯并亚砜酮衍生物通过溴消除仅提供母体烯酮。证据支持该反应中3-（α-溴苄基）色酮和-1-硫代色酮的中间性。这些假定的中间体以独立的方式制备，并以高收率转化为叠氮化物。
• In(<scp>iii</scp>)-Catalyzed tandem reaction of chromone-derived Morita–Baylis–Hillman alcohols with amines
  作者：Chen Wu、Yuliang Liu、Hao Zeng、Li Liu、Dong Wang、Yongjun Chen

  DOI：10.1039/c0ob00604a

  日期：——

  The reaction of chromone-derived cyclic Morita–Baylis–Hillman alcohols with amines catalyzed by In(OTf)3 in a one pot process was developed for the convenient and efficient synthesis of 2-substituted-3-aminomethylenechromans. The tandem allylic amination/chromen ring-opening/Michael cyclization reactions were involved in this protocol.

  为了方便，高效地合成2-取代的3-氨基亚甲基苯并二氢吡喃，开发了一种以色酮为原料的环状森田-贝利斯-希尔曼醇与In（OTf）3催化的胺的反应。该协议涉及串联烯丙基胺化/铬烯开环/迈克尔环化反应。