1-phenylperimidine | 62206-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-phenylperimidine
• 英文别名: N-phenylperimidine；1-phenyl-1H-perimidine；1-Phenyl-perimidin；1H-Perimidine, 1-phenyl-
• CAS: 62206-31-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: RJYYWWWBJHKCJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  447.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylperimidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以13%的产率得到1-phenylperimidone
  参考文献：
  名称：

  pleiadiene的杂环类似物。55. 2-叠氮基亚哌啶类：四唑形式的稳定性

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503669
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2,3-dihydroperimidine 在 sodium disulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到1-phenylperimidine
  参考文献：
  名称：

  二烯的杂环类似物

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475399

文献信息

• C–N Coupling of Amides with Alcohols Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene–Phosphine Iridium Complexes
  作者：Sutthichat Kerdphon、Xu Quan、Vijay Singh Parihar、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01324

  日期：2015.11.20

  N-Heterocyclic carbene–phosphine iridium complexes (NHC–Ir) were developed/found to be a highly reactive catalyst for N-monoalkylation of amides with alcohols via hydrogen transfer. The reaction produced the desired product in high isolated yields using a wide range of substrates with low catalyst loading and short reaction times.

  已开发/发现N-杂环卡宾-膦铱络合物（NHC-Ir）是一种高反应活性的催化剂，可通过氢转移将酰胺与醇进行N-单烷基化。使用催化剂负载量低且反应时间短的多种底物，该反应以高分离产率得到所需产物。
• Carboxylate Ligand-Induced Intramolecular C−H Bond Activation of Iridium Complexes with <i>N</i>-Phenylperimidine-Based Carbene Ligands
  作者：Hayato Tsurugi、Shingo Fujita、Gyeongshin Choi、Tsuneaki Yamagata、Syoji Ito、Hiroshi Miyasaka、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/om100604u

  日期：2010.9.27

  the basis of the formation of 1,3-cyclooctadiene from the reaction mixture, we propose the following reaction mechanism for the intramolecular C−H activation: carboxylate-induced C−H bond activation and subsequent pyridine- or carbene-directed C−H bond oxidative addition, followed by the isomerization of 1,5-cyclooctadiene and reaction with carboxylic acid produces (C∧C:)(N∧C:)Ir(OCOPh). The cyclometalated

  我们报告的合成和结构的铱（I）与N，N'-二取代的perimidine卡宾配体和卤化物或羧酸盐配体的配合物。通过改变碱和银盐选择性地制备碘-，氯-和乙酸-Ir（卡宾）（cod）配合物。分子内C-H键活化，以制备环金属化铱（III）配合物，（C ∧ C :) 2的Ir（OAc）（6），其中C ∧ C：被环金属啶卡宾配体，使用取得了羧酸盐的结扎铱配合物 否则，CH激活不会继续。乙酸酯-Ir（卡宾）（cod）（3c）在室温下与苯甲酸酐反应，得到苯甲酸酯-Ir（卡宾）（cod）（3d）。甲啶-carbene-和苯基吡啶铱连接（III）络合物，（C ∧ C：）（C ∧ N）的Ir（OCOR）（8），其中C ∧ N是环金属配体苯基，被以良好的收率由分离在甲苯中回流下将3c或3d与苯基吡啶混合。基于反应混合物中1,3-环辛二烯的形成，我们提出了分子内CH活化的以下反应机理：羧酸盐诱导的CH键的活化以及随
• CuI/L (L=pyridine-functionalized 1,3-diketones) catalyzed C–N coupling reactions of aryl halides with NH-containing heterocycles
  作者：Zhenxing Xi、Fenghui Liu、Yongbo Zhou、Wanzhi Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.082

  日期：2008.5

  An efficient copper-catalyzed N-arylation and N-heteroarylation reactions of imidazole, pyrrole, indole, pyrazole, and perimidine with aryl or heteroaryl halides using pyridine-functionalized 1,3-diketone as ligands have been investigated. The ligands bearing pyridyl and 1,3-diketone moieties. which may form chelated Cu(I) species, are inexpensive and readily available. The combination of CuI and 1,3-di(pyridin-2-yl)propane- 1-3-dione is very efficient for C-N coupling reactions to afford various N-arylated products in good to excellent yields. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pozharskii, A. F.; Smirnova, L. P.; Klyuev, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1427 - 1434
  作者：Pozharskii, A. F.、Smirnova, L. P.、Klyuev, N. A.、Starshikov, N. M.

  DOI：——

  日期：——
• STARSHIKOV N. M.; POZHARSKIJ A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 1, 96-100
  作者：STARSHIKOV N. M.、 POZHARSKIJ A.

  DOI：——

  日期：——