2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[b]thiophene-3-carbaldehyde | 1145881-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[b]thiophene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]benzo[b]thiophene-3-carbaldehyde；2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1-benzothiophene-3-carbaldehyde
• CAS: 1145881-37-3
• 化学式: C₁₆H₉F₃OS
• 分子量: 306.308
• InChiKey: AHBJDHMZNJLSGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 、 3-碘三氟甲苯 在 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[b]thiophene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  TMPZnCl·LiCl：敏感芳香族和杂芳香族定向锌的新型活性选择基

  摘要：

  通过使用新型特温和高效的碱TMPZnCl·LiCl进行直接锌化，可以在THF中有效地制备各种多官能芳基和杂芳基锌试剂。活化的芳烃和杂芳烃在室温下被金属化。显着地，敏感的功能（如醛和硝基）是可以接受的，从而大大扩展了定向金属化的范围。

  DOI：

  10.1021/ol900342a

文献信息

• PRODUCTION AND USE OF ZINC AMIDES
  申请人：Knochel Paul

  公开号：US20110288296A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The application relates to a reagent of the general formula R 1 R 2 N—ZnY LiY  (I) wherein R 1 , R 2 are, independently, selected from H, substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl containing one or more heteroatoms, linear, branched or cyclic, substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, or silyl derivatives thereof; and R 1 and R 2 together can be part of a cyclic or polymeric structure; and wherein at least one of R 1 and R 2 is other than H; Y is selected from the group consisting of F; Cl; Br; I; CN; SCN; NCO; Halo n , wherein n=3 or 4 and Hal is selected from Cl, Br and I; NO 3 ; BF 4 ; PF 6 ; H; a carboxylate of the general formula R X CO 2 ; an alcoholate of the general formula OR X ; a thiolate of the general formula SR X ; R X P(O)O 2 ; or SCOR X ; or SCSR X ; O n SR x ; wherein n=2 or 3; or NO n , wherein n=2 or 3; and a derivative thereof; wherein R x is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl containing one or more heteroatoms, linear, branched or cyclic, substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, or derivatives thereof, or H; or as adduct with a solvent; as well as to the preparation and use thereof. 34

  该申请涉及一种通式为R1R2N—ZnY LiY（I）的试剂，其中R1、R2分别选择自H、取代或未取代的含有一个或多个杂原子的芳基或杂环烷基，线性、支链或环状的取代或未取代的烷基、烯基、炔基或其硅基衍生物；R1和R2可以一起构成一个环状或聚合结构；其中至少一个R1和R2不是H；Y选择自F、Cl、Br、I、CN、SCN、NCO、Halon，其中n=3或4，Halon选择自Cl、Br和I；NO3；BF4；PF6；H；通式为RXCO2的羧酸根；通式为ORX的醇根；通式为SRX的硫醇根；RXP（O）O2；或SCORX；或SCSRX；OnSRx；其中n=2或3；或NOn，其中n=2或3；及其衍生物；其中RX是取代或未取代的含有一个或多个杂原子的芳基或杂环烷基，线性、支链或环状的取代或未取代的烷基、烯基、炔基或其衍生物，或H；或作为溶剂的加合物；以及其制备和用途。
• Production And Use Of Zinc Amides
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：US20160215000A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Compounds, methods of making the compounds and methods of using the compounds are generally described herein. The compounds are generally of formula R 1 R 2 N—ZnY LiY, wherein R 1 and R 2 are independently selected from H, aryl, heteroaryl containing one or more heteroatoms, alkyl, alkenyl, alkynyl, and silicon derivatives thereof; and each Y is independently selected from F, Cl, Br, I, CN, SCN, NCO, HalO 3 , HalO 4 , NO 3 , BF 4 , PF 6 , H, an alcoholate of formula OR 5 , a carboxylate of formula R 5 CO 2 ; a thiolate of formula SR 5 , R 5 P(O)O 2 , SCOR 5 , SCSR 5 , O n SR 5 and NO n , wherein n=2 or 3; wherein R 5 is selected from substituted or unsubstituted aryls or heteroaryls containing 3 to 24 carbon atoms and one or more heteroatoms selected from B, O, N, S, Se, P, linear, branched or cyclic, substituted or unsubstituted alkyls, alkenyls, alkynyls or H; and wherein Hal is a halogen selected from Cl, Br and I.

  本文中一般描述了化合物、制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。这些化合物通常具有公式R1R2N—ZnY LiY，其中R1和R2独立地选择自H、芳基、含有一个或多个杂原子的杂芳基、烷基、烯基、炔基和它们的硅衍生物；每个Y独立地选择自F、Cl、Br、I、CN、SCN、NCO、HalO3、HalO4、NO3、BF4、PF6、H、公式OR5的醇酸盐、公式R5CO2的羧酸盐、公式SR5的硫醇酸盐、R5P(O)O2、SCOR5、SCSR5、OnSR5和NOn，其中n=2或3；其中R5选择自含有3到24个碳原子和一个或多个来自B、O、N、S、Se、P的杂原子的取代或未取代的芳基或杂芳基，以及取代或未取代的线性、支链或环状的烷基、烯基、炔基或H；而Hal是从Cl、Br和I中选择的卤素。
• HERSTELLUNG UND VERWENDUNG VON ZINKAMIDEN
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP2396337A1

  公开（公告）日：2011-12-21
• US9334237B2
  申请人：——

  公开号：US9334237B2

  公开（公告）日：2016-05-10
• US9688701B2
  申请人：——

  公开号：US9688701B2

  公开（公告）日：2017-06-27