Cyclopent-3-enyl-methyl-<4-nitro-benzolsulfonat> | 92917-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cyclopent-3-enyl-methyl-<4-nitro-benzolsulfonat>
• 英文别名: cyclopent-3-en-1-ylmethyl 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 92917-52-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅S
• 分子量: 283.305
• InChiKey: OFOVHALFGLVBKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopent-3-enyl-methyl-<4-nitro-benzolsulfonat> 、 Langlois reagent 在 sodium bromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(3-bromo-4-(trifluoromethyl)cyclopentyl)methyl 4-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过NaBrO3单电子氧化NaSO2CF3，实现烯烃的自由基溴三氟甲基化

  摘要：

  通过使用NaSO 2 CF 3和NaBrO 3已经实现了烯烃的自由基溴三氟甲基化。溴酸钠不仅充当单电子氧化剂，而且还充当溴源。自由基钟实验和电子自旋共振检测支持自由基过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02812

文献信息

• Iodotrifluoromethylation of Alkenes and Alkynes with Sodium Trifluoromethanesulfinate and Iodine Pentoxide
  作者：Zhaojia Hang、Zejiang Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol501380e

  日期：2014.7.18

  A scalable, selective, and operationally easy iodotrifluoromethylation of a wide range of alkenes and alkynes by using two simple and safe solids, sodium trifluoromethanesulfinate and iodine pentoxide, in aqueous medium has been developed. Mechanistic studies confirm that free-radical processes are involved in this system since the key radical intermediates such as CF3 and β-CF3 alkyl radicals have

  通过在水性介质中使用两种简单且安全的固体三氟甲烷亚磺酸钠和五氧化二碘，开发了可扩展，选择性且操作简便的各种烯烃和炔烃的碘三氟甲基化方法。机理的研究证实，因为键的自由基中间体如CF自由基方法涉及在该系统中3和β-CF 3个烷基具有通过旋捕获和电子自旋共振被清楚地检测到。
• Second order Beckmann rearrangement of norcamphor oxime
  作者：George H. Schmid、Patrick H. Fitzgerald

  DOI：10.1139/v68-622

  日期：1968.12.1

  The product of the second order Beckmann rearrangement of norcamphor oxime is not Δ3-cyclo-pentenylacetonitrile but rather a mixture of Δ2- and Δ3-cyclopentenylacetonitrile.

  去甲樟脑肟二级贝克曼重排的产物不是 Δ3-环戊烯基乙腈，而是 Δ2- 和 Δ3- 环戊烯基乙腈的混合物。