N,N'-bis<4-<1-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)cyclohexyl>-2,6-dimethylphenyl>-5-tert-butylisophthalamide | 169179-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis<4-<1-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)cyclohexyl>-2,6-dimethylphenyl>-5-tert-butylisophthalamide
• 英文别名: 1-N,3-N-bis[4-[1-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)cyclohexyl]-2,6-dimethylphenyl]-5-tert-butylbenzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 169179-52-6
• 化学式: C₅₆H₇₀N₄O₂
• 分子量: 831.197
• InChiKey: ABAMYALSAHCHQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.2
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butylisophthaloyl dichloride 、 N,N'-bis<4-<1-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)cyclohexyl>-2,6-dimethylphenyl>-5-tert-butylisophthalamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [2]通过单击乙烯基磺酰基基团的Michael型加成法合成轮烷末端封端

  摘要：

  我们报道了通过穿线加帽法将点击迈克尔型加成反应应用于乙烯基砜或乙烯基磺酸酯基团在轮烷的合成中的应用。该方法已被证明是有效且通用的，因为它允许使用基于不同非共价相互作用（即供体-受体π-π相互作用或氢键）的模板方法制备轮烷，产率通常为60-80％，最高可达91％ ％受所需的温和条件（室温或0°C以及温和的碱，如Et 3 N或4‐（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP））。此外，使用乙烯基磺酸盐部分作为偶联和去偶联（CAD）化学的合适基序，意味着另一个优势，因为它允许通过封端产生的磺酸盐的亲核取代，将轮烷的化学分解成可控的组分。在温和的条件下（Cs 2 CO 3和室温）用硫醇进行萃取。

  DOI：

  10.1002/chem.201900156
• 作为产物：
  描述：

  4-[1-(4-氨基-3,5-二甲基苯基)环己基]-2,6-二甲基苯胺 、 5-tert-butylisophthaloyl dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到N,N'-bis<4-<1-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)cyclohexyl>-2,6-dimethylphenyl>-5-tert-butylisophthalamide
  参考文献：
  名称：

  一种模块化的“工具箱”方法，可以灵活地使用分支的大环主体作为多重互锁体系结构的前身。

  摘要：

  四内酰胺大环化合物可以通过多种交叉偶联反应进行官能化。提出了一种模块化的“工具箱”策略，该策略允许1）几个四内酰胺大环彼此或与一个中心间隔基共价连接，2）大环被不同的发色团取代或连接，以及3）金属配位位点附加到大环。通过这种方法，获得了一系列不同的寡聚-大环宿主，它们具有巨大的结构多样性和巨大的进一步功能化潜力。已经合成了基于这些大环化合物制备的轮烷，以证明其在构建更复杂的超分子体系中的效用。

  DOI：

  10.1002/chem.200801289

文献信息

• A Modular “Toolbox” Approach to Flexible Branched Multimacrocyclic Hosts as Precursors for Multiply Interlocked Architectures
  作者：Bilge Baytekin、Sascha S. Zhu、Boris Brusilowskij、Jens Illigen、Jenni Ranta、Juhani Huuskonen、Luca Russo、Kari Rissanen、Lena Kaufmann、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1002/chem.200801289

  日期：2008.11.10

  cross-coupling reactions. A modular "toolbox" strategy is presented that allows 1) several tetralactam macrocycles to be covalently connected with each other or with a central spacer, 2) the macrocycles to be substituted with or connected to different chromophores, and 3) metal-coordination sites to be attached to the macrocycles. With this approach a series of different oligo-macrocyclic hosts was obtained with

  四内酰胺大环化合物可以通过多种交叉偶联反应进行官能化。提出了一种模块化的“工具箱”策略，该策略允许1）几个四内酰胺大环彼此或与一个中心间隔基共价连接，2）大环被不同的发色团取代或连接，以及3）金属配位位点附加到大环。通过这种方法，获得了一系列不同的寡聚-大环宿主，它们具有巨大的结构多样性和巨大的进一步功能化潜力。已经合成了基于这些大环化合物制备的轮烷，以证明其在构建更复杂的超分子体系中的效用。
• Energy transfer labels with mechanically linked fluorophores
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20020115092A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Mechanically linked energy transfer labels comprising at least one donor fluorophore, at least one acceptor fluorophore, and at least one support member, wherein steric interactions between the donor fluorophore(s), the acceptor fluorophore(s), and/or the support member(s) induce non-covalent association between the fluorophores and the support member(s), thereby forming a three-dimensional macromolecular structure which mechanically links the donor fluorophore(s) and the acceptor fluorophore(s). Fluorescence resonance energy transfer (FRET) occurs from donor fluorophore to acceptor fluorophore through space. No direct connectivity with covalent bonds exists between the fluorophores. Instead, mechanical barriers hold the donor/acceptor fluorophores in place during the FRET process.

  机械连接能量转移标签包括至少一个给体荧光物，至少一个受体荧光物和至少一个支撑成员，其中给体荧光物、受体荧光物和/或支撑成员之间的立体作用引起荧光物和支撑成员之间的非共价结合，从而形成一个三维大分子结构，机械地连接给体荧光物和受体荧光物。荧光共振能量转移（FRET）通过空间从给体荧光物到受体荧光物发生。荧光物之间不存在共价键的直接连接。相反，在FRET过程中，机械障碍使给体/受体荧光物保持在原位。
• Voegtle, Fritz; Haendel, Mirko; Meier, Stephan, Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 739 - 744
  作者：Voegtle, Fritz、Haendel, Mirko、Meier, Stephan、Ottens-Hildebrandt, Stephan、Ott, Frank、Schmidt, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ENERGY TRANSFER LABELS WITH MECHANICALLY LINKED FLUOROPHORES<br/>[FR] MARQUEURS DE TRANSFERT D'ENERGIE AVEC FLUOROPHORES RELIES MECANIQUEMENT
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2002040701A2

  公开（公告）日：2002-05-23

  Mechanically linked energy transfer labels comprising at least one donor fluorophore, at least one acceptor fluorophore, and at least one support member, wherein steric interactions between the donor fluorophore(s), the acceptor fluorophore(s), and/or the support member(s) induce non-covalent association between the fluorophores and the support member(s), thereby forming a three-dimensional macromolecular structure which mechanically links the donor fluorophore(s) and the acceptor fluorophore(s). Fluorescence resonance energy transfer (FRET) occurs from donor fluorophore to acceptor fluorophore through space. No direct connectivity with covalent bonds exists between the fluorophores. Instead, mechanical barriers hold the donor/acceptor fluorophores in place during the FRET process.
• [2]Rotaxane End‐Capping Synthesis by Click Michael‐Type Addition to the Vinyl Sulfonyl Group
  作者：Arthur H. G. David、Pablo García‐Cerezo、Araceli G. Campaña、Francisco Santoyo‐González、Victor Blanco

  DOI：10.1002/chem.201900156

  日期：2019.4.26

  addition reaction to vinyl sulfone or vinyl sulfonate groups in the synthesis of rotaxanes through the threading‐and‐capping method. This methodology has proven to be efficient and versatile as it allowed the preparation of rotaxanes using template approaches based on different noncovalent interactions (i.e., donor‐acceptor π–π interactions or hydrogen bonding) in yields of generally 60–80 % and up to 91 %

  我们报道了通过穿线加帽法将点击迈克尔型加成反应应用于乙烯基砜或乙烯基磺酸酯基团在轮烷的合成中的应用。该方法已被证明是有效且通用的，因为它允许使用基于不同非共价相互作用（即供体-受体π-π相互作用或氢键）的模板方法制备轮烷，产率通常为60-80％，最高可达91％ ％受所需的温和条件（室温或0°C以及温和的碱，如Et 3 N或4‐（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP））。此外，使用乙烯基磺酸盐部分作为偶联和去偶联（CAD）化学的合适基序，意味着另一个优势，因为它允许通过封端产生的磺酸盐的亲核取代，将轮烷的化学分解成可控的组分。在温和的条件下（Cs 2 CO 3和室温）用硫醇进行萃取。