(S)-cyclohexyl(1-phenylallyl)sulfane | 1268839-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-cyclohexyl(1-phenylallyl)sulfane
• 英文别名: [(1S)-1-cyclohexylsulfanylprop-2-enyl]benzene
• CAS: 1268839-15-1
• 化学式: C₁₅H₂₀S
• 分子量: 232.39
• InChiKey: RONJWLAQXBKVLM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 sodium hydride 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cyclohexyl(3-phenylallyl)sulfane 、 (S)-cyclohexyl(1-phenylallyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Carbon−Sulfur Bond Formation via Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylation of Aliphatic Thiols

  摘要：

  An iridium-catalyzed regio- and enatioselective allylation with aliphatic thiols as the nucleophile in dichloromethane has been accomplished; and the branch products were obtained in 34-80% yields with up to 94/6 b/l and 98% ee.

  DOI：

  10.1021/ol200197v

文献信息

• Enantioselective Allylic Thioetherification: The Effect of Phosphoric Acid Diester on Iridium‐Catalyzed Enantioconvergent Transformations
  作者：Markus Roggen、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201202092

  日期：2012.8.20

  You'll take the high road and I'll take the low road: Enantioenriched allylic thioethers have been synthesized from chiral racemic allylic alcohols. The combination of an Ir–(P,alkene) complex and dibutyl phosphoric acid are required to attain high selectivities. Mechanistic studies uncover an enantioconvergent transformation in which substrate enantiomers react along different pathways to give the

  你会走高端路线，我会走低价路线：对映体富集烯丙基硫醚已经从手性外消旋烯丙基醇合成。一个IR-（P，烯烃）复合物和二丁基磷酸的组合是必需的以获得高选择性。机理研究揭示了对映体会聚转化，其中底物对映异构体沿不同途径反应生成相同的产物（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。