4-(thiophen-2-ylethynyl)benzaldehyde | 1374251-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(thiophen-2-ylethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(thiophen-2-ethynyl)benzaldehyde
• CAS: 1374251-84-9
• 化学式: C₁₃H₈OS
• 分子量: 212.272
• InChiKey: SCRRLHBBPSRJBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(thiophen-2-ylethynyl)benzaldehyde 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [Ru(bpy)₂(ETPIP)](ClO₄)₂
  参考文献：
  名称：

  Anticancer activity of two ruthenium(II) polypyridyl complexes toward Hepatocellular carcinoma HepG-2 cells

  摘要：

  Two novel ruthenium(II) polypyridyl complexes [Ru(bpy)(2)(ETPIP)](ClO4)(2) (Ru(II)-1) and [Ru (phen)(2)(ETPIP)](ClO4)(2) (Ru(II)-2) (bpy = 2,2'-bipyridine, ETPIP = 2-(4-(thiophen-2-ylethynyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline, phen = 1,10-phenanthroline) have been synthesized and characterized. The DNA binding behaviors were evaluated using electronic absorption titration, luminescence spectra and viscosity measurement, revealing an intercalative mode. The cytotoxicity of the ligand and Ru(II) complexes toward A549, HepG-2, SGC-7901 and Hela was assayed by MTT ((3-(4,5-dimethylthiazo-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide)) method. Notably, ETPIP shows no anticancer activity against selected cell lines, and complexes Ru(II)-1 (IC50 = 18.4 +/- 2.1 mu M) and Ru(II)-2 (IC50 = 16.5 +/- 1.7 mu M) were found to be slightly more effective against HepG-2 cells than cisplatin (IC50 = 26.4 +/- 2.6 mu M). Evaluation of cell invasion was performed with the Boyden chamber invasion assay. Additionally, the cell cycle distribution of HepG-2 cells was carried out by flow cytometry. Most importantly, the further anticancer mechanism of the Ru(II) complexes was explored by apoptosis, intracellular reactive oxygen species (ROS) levels and mitochondrial membrane potentials. These results reveal that complexes Ru(II)-1 and Ru(II)-2 could induce apoptosis in HepG-2 cells via a ROS-mediated mitochondrial dysfunction pathway. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.05.017
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 4-三甲基硅乙炔基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 苄基三丁基氯化铵 、 sodium hydroxide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到4-(thiophen-2-ylethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  PTC条件下Pd / Cu催化（杂）芳基溴化物与（杂）芳基乙炔基硅烷的轻度Pd / Cu催化Sila-Sonogashira偶联

  摘要：

  在PTC条件下，在40°C的甲苯和水中，钯/铜共催化的（杂）芳基乙硅烷与（杂）芳基溴化物的钯/铜sila-Sonogashira反应可以中等至高收率得到所需的二（杂）芳基乙炔。活化，失活和邻位取代的（杂）芳基溴化物都具有良好的耐受性。该方案还允许通过1，2-双（三甲基甲硅烷基）乙炔的双芳基化制备对称的二芳基乙炔。 Sonogashira反应-钯-炔基硅烷-二芳基乙炔-铜-相转移催化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290601

文献信息

• 一种具有抗肿瘤效果的钌(II)多吡啶金属配合物的合成方法及应用
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN111072726A

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了一种钌(II)多吡啶金属配合物的合成方法和应用。本发明的钌(II)配合物以2‑(4‑(噻吩‑2‑乙炔基)苯基)‑1H‑咪唑并[4,5‑f][1,10]菲咯啉为主配体，4,4'‑二甲基‑2,2'‑联吡啶为辅助配体。本发明合成的配合物能有效的抑制多种肿瘤细胞(A549，HepG‑2，SGC‑7901，Hela)的增殖，此外，所述钌金属配合物能有效的抑制肿瘤细胞的迁移，显著增加细胞内活性氧的含量，有望发展为多种肿瘤的治疗药物。
• Development of four ruthenium polypyridyl complexes as antitumor agents: Design, biological evaluation and mechanism investigation
  作者：Guang-Bin Jiang、Wen-Yao Zhang、Miao He、Yi-Ying Gu、Lan Bai、Yang-Jie Wang、Qiao-Yan Yi、Fan Du

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111104

  日期：2020.7

  Ruthenium complexes are expected to be new opportunities for the development of antitumor agents. Herein, four ruthenium polypyridyl complexes ([Ru(bpy)2(CAPIP)](ClO4)2 (Ru(II)-1, bpy = 2,2′-bipyridine; CAPIP = (E)-2-(2-(furan-2-yl)vinyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline), [Ru(phen)2(CA-PIP)](ClO4)2 (Ru(II)-2, phen = 1,10-phenanthroline), [Ru(dmb)2(CAPIP)](ClO4)2 (Ru(II)-3, dmb = 4,4′-dimethyl-2

  钌配合物有望成为开发抗肿瘤药物的新机会。在这里，四个钌多吡啶基络合物（[Ru（bpy）2（CAPIP）]（ClO 4）2（Ru（II）-1，bpy = 2,2'-bipyridine; CAPIP =（E）-2-（2- （呋喃-2-基）乙烯基）-1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉），[Ru（phen）2（CA-PIP）]（ClO 4）2（Ru（II ）-2，phen = 1,10-菲咯啉），[Ru（dmb ）2（CAPIP）]（ClO 4）2（Ru（II）-3，dmb = 4,4'-dimethyldimethyl，2,2'-联吡啶），[Ru（dmb）2（ETPIP）]（ClO 4）2（Ru（II）-4，ETPIP = 2-（4-（噻吩-2-基乙炔基）苯基）-1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10] phen-anthroline））已作为靶向线粒体的抗肿瘤金属药物
• Two ruthenium polypyridyl complexes functionalized with thiophen: synthesis and antibacterial activity against <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Xiangwen Liao、Guijuan Jiang、Jintao Wang、Xuemin Duan、Zhouyuji Liao、Xiaoli Lin、Jihong Shen、Yanshi Xiong、Guangbin Jiang

  DOI：10.1039/d0nj02944k

  日期：——

  Two ruthenium polypyridyl complexes: [Ru(dmb)2(ETPIP)](ClO4)2 (Ru(II)-1) and [Ru(phen)2(ETPIP)](ClO4)2 (Ru(II)-2) (dmb = 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine, phen = 1,10-phenanthroline, ETPIP = 2-(4-(thiophen-2-ylethynyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline), have been synthesized and characterized. Their antimicrobial activities against S. aureus were assessed. Both the complexes Ru(II)-1, and

  两种钌多吡啶基络合物：[Ru（dmb ）2（ETPIP）]（ClO 4）2（Ru（II）-1）和[Ru（phen）2（ETPIP）]（ClO 4）2（Ru（II）- 2）（dmb = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶，phen = 1,10-菲咯啉，ETPIP = 2-（4-（噻吩-2-基乙炔基）苯基）-1 H-咪唑并[4 （5- f ] [1,10]菲咯啉）已经合成并表征。评估了它们对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。络合物Ru（II）-1和Ru（II）-2表现出对金黄色葡萄球菌有意义的活性，并且进一步测试了该组铅复合物Ru（II）-2（MIC = 0.025 mg mL -1）对生物膜的作用。鉴于金黄色葡萄球菌可以很容易地发展出对常见抗菌素的抵抗力，我们还研究了细菌是否可以轻易地发展出对Ru（II）-2的抵抗力。结果表明，金黄色葡萄球菌不容易产生对钌络合物的抗性。此外，Ru（II）-2与普通
• Antibacterial activity of ruthenium polypyridyl complexes against Staphylococcus aureus and biofilms
  作者：Simeng Bu、Guijuan Jiang、Guangbin Jiang、Jinyao Liu、Xiaoli Lin、Jihong Shen、Yanshi Xiong、Xuemin Duan、Jintao Wang、Xiangwen Liao

  DOI：10.1007/s00775-020-01797-w

  日期：2020.8

  multidrug-resistant bacteria. Here, we designed and synthesized of three ruthenium polypyridyl complexes: [Ru(bpy)2(BTPIP)](ClO4)2 (Ru(II)-1), [Ru(bpy)2(ETPIP)](ClO4)2 (Ru(II)-2) and [Ru(bpy)2(CAPIP)](ClO4)2 (Ru(II)-3) (N-N = bpy = 2,2′-bipyridine), their antimicrobial activities against S. aureus were assessed. The lead complexes of this set, Ru(II)-1(MIC = 0.016 mg/mL), was tested against biofilm. We also investigated

  摘要显然，需要开发新型的抗微生物药来对抗耐多药细菌。在这里，我们设计并合成了三种钌多吡啶基配合物：[Ru（bpy）2（BTPIP）]（ClO 4）2（Ru（II）-1），[Ru（bpy）2（ETPIP）]（ClO 4）2（Ru（II）-2）和[Ru（bpy）2（CAPIP）]（ClO 4）2（Ru（II）-3）（N - N  = bpy = 2,2'-联吡啶），它们均具有抗菌性评估了针对金黄色葡萄球菌的活性。这组的铅配合物，用生物膜测试Ru（II）-1（MIC = 0.016 mg / mL）。我们还调查了细菌是否可以轻易发展出对Ru（II）-1的抗性。结果表明，金黄色葡萄球菌不能轻易产生对钌络合物的抗性。此外，为了检验钌络合物的处理是否可以增加金黄色葡萄球菌对抗生素的敏感性，使用棋盘法研究了Ru（II）-1和常见抗生素对金黄色葡萄球菌的协同作用。有趣的是，Ru（II）-1可能会增加金黄色