8-chloro-10,11-dihydro-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridine-5-one | 1133855-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: 8-chloro-10,11-dihydro-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridine-5-one
• 英文别名: 13-Chloro-7-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-one
• CAS: 1133855-64-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: WXEOXQGAJCUGLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.4 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  418.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-10,11-dihydro-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridine-5-one 在 重水 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用镁和D2O还原酮的氘化实用方法。

  摘要：

  α-氘代醇在药物和机理研究中具有重要的应用。在这里，我们报告了使用Mg / BrCH2CH2Br / D2O系统对酮进行还原氘化的一种新的实用策略，该系统能够以良好的产率提供α-氘代醇，并且几乎可以定量掺入氘。易于获得氘化药物或药物衍生物已证明了该方法的综合价值。这种方法可能会启发发现其他含氘药物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04536
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chlorophenylethyl)pyridine-3-carbonic acid 在 PPA 作用下， 以23%的产率得到8-chloro-10,11-dihydro-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridine-5-one
  参考文献：
  名称：

  Aza-Analogue Dibenzepinone Scaffolds as p38 Mitogen-Activated Protein Kinase Inhibitors: Design, Synthesis, and Biological Data of Inhibitors with Improved Physicochemical Properties

  摘要：

  We recently described a promising novel class of p38 mitogen activated protein (MAP) kinase inhibitors with dibenzepinone-scaffolds. To optimize their physicochemical properties, characterized by calculated log P values and measured lipophilicity (chromatographic hydrophobicity index = CHI), we synthesized aza-analogue dibenzepinones. Here, we present the synthesis and biological data of compounds with the novel aza-dibenzepinone scaffolds. Although these aza-analogues revealed an improved aqueous solubility, introduction of nitrogen was not effective in the p38 MAPK enzyme assay.

  DOI：

  10.1021/jm801291f

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING HYDROXYL COMPOUND, DEUTERATED COMPOUND THEREOF, AND TRITIATED COMPOUND THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ HYDROXYLE, COMPOSÉ DEUTÉRÉ DE CELUI-CI ET COMPOSÉ TRITIÉ DE CELUI-CI<br/>[ZH] 一种羟基化合物及其氘代化合物、氚代化合物的制备方法
  申请人：FUJIAN INST RES STR MATTER CAS

  公开号：WO2021093556A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  本申请公开了一种化合物I的制备方法，包括含有碳氧双键的化合物II与水、氘水或氚水的反应体系，制备得到所述化合物I。该方法是在金属镁和烷基卤化物的存在下，由包括含有碳氧双键的化合物II与水、氘水或氚水反应制备得到。该方法首次以金属镁为还原剂，烷基卤化物为引发剂，实现了羰基化合物极性翻转，进一步被还原制备得到含羟基化合物及其含氘代化合物或含氚代化合物的核心骨架化合物I。
• Practical Method for Reductive Deuteration of Ketones with Magnesium and D₂O
  作者：Nengbo Zhu、Min Su、Wen-Ming Wan、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04536

  日期：2020.2.7

  α-Deuterated alcohols have important applications in pharmaceuticals and mechanism studies. Here, we report a new and practical strategy for the reductive deuteration of ketones using a Mg/BrCH2CH2Br/D2O system, which affords α-deuterated alcohols in good yields and with almost quantitative incorporation of deuterium. The synthetic value of this method has been demonstrated by the easy access to deuterated

  α-氘代醇在药物和机理研究中具有重要的应用。在这里，我们报告了使用Mg / BrCH2CH2Br / D2O系统对酮进行还原氘化的一种新的实用策略，该系统能够以良好的产率提供α-氘代醇，并且几乎可以定量掺入氘。易于获得氘化药物或药物衍生物已证明了该方法的综合价值。这种方法可能会启发发现其他含氘药物。
• Aza-Analogue Dibenzepinone Scaffolds as p38 Mitogen-Activated Protein Kinase Inhibitors: Design, Synthesis, and Biological Data of Inhibitors with Improved Physicochemical Properties
  作者：Solveigh C. Karcher、Stefan A. Laufer

  DOI：10.1021/jm801291f

  日期：2009.3.26

  We recently described a promising novel class of p38 mitogen activated protein (MAP) kinase inhibitors with dibenzepinone-scaffolds. To optimize their physicochemical properties, characterized by calculated log P values and measured lipophilicity (chromatographic hydrophobicity index = CHI), we synthesized aza-analogue dibenzepinones. Here, we present the synthesis and biological data of compounds with the novel aza-dibenzepinone scaffolds. Although these aza-analogues revealed an improved aqueous solubility, introduction of nitrogen was not effective in the p38 MAPK enzyme assay.