3-cyano-1-(diethoxyphosphorothioyl)pyridin-1-ium chloride | 1258398-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-1-(diethoxyphosphorothioyl)pyridin-1-ium chloride
• CAS: 1258398-68-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂PS*Cl
• 分子量: 292.726
• InChiKey: COOXLIGKTNBSAV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 O,O-二乙基硫代磷酰氯 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-cyano-1-(diethoxyphosphorothioyl)pyridin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  二甲基和二乙基氯（硫代）磷酸酯在乙腈中吡啶分解的动力学和机理

  摘要：

  已经在乙腈中进行了二甲基氯磷酸二甲酯（1），二甲基氯硫代磷酸二甲酯（2），二乙基氯磷酸二乙酯（3）和二乙基氯硫代磷酸二乙酯（4）与取代的（X）吡啶反应的动力学研究。P  = O系统（1和3）的吡啶分解酶显示取代基X的线性自由能相关，而P  = S系统（2和4））显示了两相凹向上的哈米特（Hammett）和布朗斯台德（Brönsted）图，其断裂区域在3-苯基和3-甲氧基吡啶之间。对于1和3的反应，提出了具有正面和背面亲核攻击的协同机制，但是正面攻击的分数比背面攻击的分数大。对于2和4的反应，提出了对弱碱性吡啶具有显着的背面亲核进攻的协同机制和对强碱性吡啶具有显着的正面亲核进攻的协同机制。。吡啶分解速率不仅仅取决于一个主要因素。凹向上自由能关系可以诊断亲核攻击方向的变化。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1709