2-amino-4-chloro-6-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine-5-carbaldehyde | 155087-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-4-chloro-6-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-amino-4-chloro-6-pyrrolidin-1-ylpyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 155087-33-5
• 化学式: C₉H₁₁ClN₄O
• mdl: MFCD09376439
• 分子量: 226.666
• InChiKey: JGCLUZSQORFOMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  493.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-chloro-6-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine-5-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 1-(2-amino-4-pyrrolidin-1-ylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-吡咯烷噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸作为氨基酸和肽类似物的N-末端替代物

  摘要：

  2-Amino-4-pyrrolidinothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxy acid (4) (ATPC) 是一种非天然氨基酸，有望作为合成肽模拟物的构件。ATPC 分别通过水解和氢解从 3a 和 3b 噻吩并嘧啶中获得。描述了十一种ATPC-氨基酸和两种ATPC-肽的合成。使用 Boc 或 Fmoc 方法将 ATPC 作为 N 端部分引入溶液或固相肽合成中，而无需保护 ATPC 氨基。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918426
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-amino-4-chloro-6-(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-吡咯烷噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸作为氨基酸和肽类似物的N-末端替代物

  摘要：

  2-Amino-4-pyrrolidinothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxy acid (4) (ATPC) 是一种非天然氨基酸，有望作为合成肽模拟物的构件。ATPC 分别通过水解和氢解从 3a 和 3b 噻吩并嘧啶中获得。描述了十一种ATPC-氨基酸和两种ATPC-肽的合成。使用 Boc 或 Fmoc 方法将 ATPC 作为 N 端部分引入溶液或固相肽合成中，而无需保护 ATPC 氨基。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918426

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines from 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde under solvent-free conditions
  作者：Jairo Quiroga、Jorge Trilleras、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonía、Manuel Nogueras、Antonio Marchal、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.090

  日期：2008.5

  The microwave-induced synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines 4 in the reaction of N4-substituted-2,4-diamino-6-chloro-5-carbaldehydes 3 with hydrazine is described here. Precursors 3 have been prepared by the mono-amination of 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde 2 with aliphatic and aromatic amines. The reaction times with primary amines were relatively shorter than for secondary amines

  这里描述了在N 4-取代的2，4-二氨基-6-氯-5-甲醛醛3与肼的反应中微波诱导的吡唑并[3，4- d ]嘧啶4的合成。前体3是通过2-氨基-4，6-二氯嘧啶-5-甲醛2与脂族和芳族胺的单胺化反应制备的。与伯胺的反应时间相对短于仲胺。
• The First Tandem Acetalization/5-<i>exo</i>-<i>dig</i> Cyclization of 6-Phenylethynylpyrimidine-5-carbaldehydes: Efficient Synthesis of 5-Alkoxy-(7<i>Z</i>)-7-benzylidene-5<i>,</i>7<i>-</i>dihydrofuro[3,4-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Inga Cikotiene、Marius Morkunas、Dainius Motiejaitis、Simonas Rudys、Algirdas Brukstus

  DOI：10.1055/s-2008-1077824

  日期：——

  The first example of catalyst-free tandem acetalization/5-exo-dig cyclization reactions of 6-phenylethynylpyrimidine-5-carbaldehydes is presented. Efficient novel synthesis of 5,7-dihydrofuro[3,4-d]pyrimidine core is described.

  首次介绍了 6-苯基乙炔基嘧啶-5-羰基醛的无催化剂串联缩醛化/5-外-二羰基环化反应。介绍了 5,7-二氢呋喃并[3,4-d]嘧啶核的高效新型合成方法。
• Clark, J.; Shahhet, M. S.; Korakas, D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 1065 - 1072
  作者：Clark, J.、Shahhet, M. S.、Korakas, D.、Varvounis, G.

  DOI：——

  日期：——