3-[cyclopent-2-enyl]-4-hydroxy[1]benzopyran-2-one | 221036-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[cyclopent-2-enyl]-4-hydroxy[1]benzopyran-2-one
• 英文别名: 3-Cyclopent-2-en-1-yl-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 221036-64-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: HVKLNVZXGMIYOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[cyclopent-2-enyl]-4-hydroxy[1]benzopyran-2-one 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Majumdar Krishna C., Choudhury Prabir K., Nethai Munirathinam, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 32, S 5927-5930

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[cyclopent-2-enyl]-4-hydroxy[1]benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 3-Cyclopent-2-Enyl-4-Hydroxy[1]Benzopyran-2-One

  摘要：

  Cyclization of 3-cyclopent-2-enyl-4-hydroxy[1]benzopyran-2-one (1) with cold cone. sulfuric acid gave a mixture of two products, 2 (10%) and 3 (80%). However, on treatment with mercuric chloride 1 furnished the linear product 4 in 60% yield while with mercuric acetate the bicyclic product 8 was obtained in 50% yield. The structures of products are established by chemical correlation.

  DOI：

  10.1080/00397910008087020

文献信息

• An unusual chromone formation, and its rearrangement to a coumarin
  作者：Krishna C. Majumdar、Prabir K. Choudhury、Munirathinam Nethaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78221-9

  日期：1994.8

  3-(2′-cyclopentenyl)-4-hydroxy[1]Benzopyran-2-one(2) or its acetate (3) reacts with pyridine hydrotribromide to give the fused furo chromone (4) in 90% yield, which on refluxing in 50% H2SO4 furnishes the fused furo coumarin (5) in 87% yield.

  3-（2'-环戊烯基）-4-羟基[1]苯并吡喃-2-酮（2）或它的乙酸酯（3）与氢三溴吡啶反应，以90％的收率得到熔融的呋喃色酮（4），在回流时将其还原在50％H 2 SO 4中的产率为87％，提供了熔融的呋喃香豆素（5）。
• Majumdar, K. C.; Choudhury, P. K.; Biswas, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 11, p. 1197 - 1201
  作者：Majumdar, K. C.、Choudhury, P. K.、Biswas, P.

  DOI：——

  日期：——
• Majumdar; Choudhury; Biswas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 11, p. 1248 - 1252
  作者：Majumdar、Choudhury、Biswas

  DOI：——

  日期：——