3β-Tosyloxy-Δ5-androstanol-(17β) | 19624-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Tosyloxy-Δ5-androstanol-(17β)
• 英文别名: 3β-Tosyloxy-Δ⁵-androstanol-(17β)
• CAS: 19624-99-8
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄S
• 分子量: 444.635
• InChiKey: IJAPWEQJTYSDOG-GBUUIWMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Tosyloxy-Δ5-androstanol-(17β) 在 palladium 10% on activated carbon 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 氢气 、 硝酸 、 对甲苯磺酸 、 Selectfluor 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.49h， 生成 (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-fluoro-10,13-dimethyl-6-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  定向氟化的电化学方法

  摘要：

  电合成在有机化学领域取得了复兴，特别是在自由基介导的反应领域。在此，我们报告了一种简单的定向电化学 C-H 氟化方法。我们使用一种 D 介体、市售的 Selectfluor 和 RVC 电极，提供一系列基于类固醇的底物，这些底物具有有效的区域选择性导向基团，包括烯酮、酮和羟基，以及之前从未报道过的内酰胺、酰亚胺、内酯和酯类。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01886
• 作为产物：
  描述：

  3β-tosyloxyandrost-5-ene-17-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75 %的产率得到3β-Tosyloxy-Δ5-androstanol-(17β)
  参考文献：
  名称：

  定向氟化的电化学方法

  摘要：

  电合成在有机化学领域取得了复兴，特别是在自由基介导的反应领域。在此，我们报告了一种简单的定向电化学 C-H 氟化方法。我们使用一种 D 介体、市售的 Selectfluor 和 RVC 电极，提供一系列基于类固醇的底物，这些底物具有有效的区域选择性导向基团，包括烯酮、酮和羟基，以及之前从未报道过的内酰胺、酰亚胺、内酯和酯类。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01886

文献信息

• Labler,L. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1968, vol. 33, p. 2226 - 2237
  作者：Labler,L. et al.

  DOI：——

  日期：——