methyl (6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl(but-3-enyl)carbamate | 1298105-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl (6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl(but-3-enyl)carbamate
• CAS: 1298105-80-2
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₄
• 分子量: 342.189
• InChiKey: OXMMMDOUQYATDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl(but-3-enyl)carbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 7,8-(methylenedioxy)-4'-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[2]-benzazepine-5-spiro-1'-cyclohexa-2'-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Crinine 型石蒜科生物碱的合成研究：(±)-Oxocrinine 的合成和 (±)-Crinine 的正式合成

  摘要：

  已经开发了一种灵活的策略，可以合成 crinine 型石蒜科生物碱，(±)-oxocrinine 和 (±)-crinine。该合成路线的一个显着特征是使用分子内 Heck 反应构建四氢-1 H-苯并[c]氮杂环骨架，并形成空间拥挤的螺环己烯酮中间体和罗宾逊环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259288
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl (6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl(but-3-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Crinine 型石蒜科生物碱的合成研究：(±)-Oxocrinine 的合成和 (±)-Crinine 的正式合成

  摘要：

  已经开发了一种灵活的策略，可以合成 crinine 型石蒜科生物碱，(±)-oxocrinine 和 (±)-crinine。该合成路线的一个显着特征是使用分子内 Heck 反应构建四氢-1 H-苯并[c]氮杂环骨架，并形成空间拥挤的螺环己烯酮中间体和罗宾逊环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259288