3-(4'-methoxy-biphenyl-4-yl)-thiophene-2-carboxaldehyde | 250342-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4'-methoxy-biphenyl-4-yl)-thiophene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-[4-(4-Methoxyphenyl)phenyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 250342-69-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂S
• 分子量: 294.374
• InChiKey: VYUPMXJRWFVTKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-methoxy-biphenyl-4-yl)-thiophene-2-carboxaldehyde 在 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到[3-(4'-methoxy-biphenyl-4-yl)-thiophen-2yl]-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl oxo-acetic acids useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia

  摘要：

  这项发明提供了具有结构的化合物，其中A、R3、R4和R5如前述说明中所定义，或其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱方面是有用的。

  公开号：

  US06232322B1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 、 4’-甲氧基联苯-4-硼酸 生成 3-(4'-methoxy-biphenyl-4-yl)-thiophene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl oxo-acetic acids useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia

  摘要：

  这项发明提供了具有结构的化合物，其中A、R3、R4和R5如前述说明中所定义，或其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱方面是有用的。

  公开号：

  US06232322B1

文献信息

• Biphenyl oxo-acetic acids useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06232322B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  This invention provides compounds of Formula I having the structure wherein A, R3, R4, and R5 are as defined hereinbefore in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  这项发明提供了具有结构的化合物，其中A、R3、R4和R5如前述说明中所定义，或其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱方面是有用的。
• US6232322B1
  申请人：——

  公开号：US6232322B1

  公开（公告）日：2001-05-15
• US6369072B2
  申请人：——

  公开号：US6369072B2

  公开（公告）日：2002-04-09
• US6391897B2
  申请人：——

  公开号：US6391897B2

  公开（公告）日：2002-05-21
• [EN] BIPHENYL OXO-ACETIC ACIDS USEFUL IN THE TREATMENT OF INSULIN RESISTANCE AND HYPERGLYCEMIA<br/>[FR] ACIDES BIPHENYL-OXO-ACETIQUES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE L'INSULINORESISTANCE ET DE L'HYPERGLYCEMIE
  申请人：——

  公开号：WO1999058518A2

  公开（公告）日：1999-11-18

  [EN] This invention provides compounds of Formula (I) having the structure wherein A is (a) or (b); B is carbon or nitrogen; D is oxygen, sulfur, or nitrogen; E is carbon or nitrogen; Y is a bond, methylene, C(O), or CH(OH); R<1> is alkyl containing 1 to 12 carbons, aryl of 6-12 carbon atoms, arylalkyl of 7-15 carbon atoms, halogen, carboxaldehyde, trifluoromethyl, alkoxy of 1-6 carbon atoms, 2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole, Het-alkyl wherein the alkyl moiety contains 1-6 carbon atoms, or aryl of 6-10 carbon atoms which is mono-, di-, or tri- substituted with halogen, trifluoromethyl, or alkoxy of 1-6 carbon atoms; Het is (c) (d); G is oxygen, sulfur or nitrogen; R<2> and R<2a> are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, halogen, trifluoromethyl; R<3> and R<4> are each, independently, hydrogen, halogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl of 6-10 carbon atoms, trifluoromethyl, alkoxy of 1-6 carbon atoms, nitro, amino, carboalkoxy, carbamide, carbamate, urea, alkylsulfoamide, arylsulfoamide, cycloakyl of 3-8 carbon atoms, -NR<7>(CH2)mCO2H, pyrrolidinone, a heterocyclic ring containing 5 to ring 7 atom rings having 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen, or sulfur, or aryl of 6-10 carbon atoms mono-, di-, or tri-substituted with trifluoromethyl, alkyl of 1-6 carbon atoms or, alkoxy of 1-6 carbon atoms; R<5> is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, -CH(R<8>)R<9>, -C(CH2)nCO2R<10>, -C(CH3)2CO2R<10>, -CH(R<8>)(CH2)nCO2R<10>, -CH(R<8>)C6H4CO2R<10>; R<6> is alkylene of 1 to 3 carbon atoms; R<7> is hydrogen or alkyl of 1 to 6 carbon atoms; R<8> is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl of 6-12 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms, cycloalkyl of 3-8 carbon atoms, phthalic acid, or Q-alkyl wherein the alkyl moiety contains 1-6 carbon atoms; Q is (e), (f), (g), or (h); W is oxygen, sulfur, or nitrogen; R<9> is -CO2R<12>, -CONHR<12>, tetrazole, -PO3R<12>; R<10> is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl of 7-15 carbon atoms, or aralkyl of 7-15 carbon atoms; R<12> is hydrogen, alkyl, aryl of 6-12 carbon atoms, aralkyl of 7-15 carbon atoms; m = 1-3; n = 1-6; with the proviso that when R<1> is halogen, Y is a bond; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.
  [FR] L'invention concerne des composés de la formule structurelle (I), dans laquelle A représente un groupe (a) ou (b), B représente carbone ou azote, D représente oxygène, soufre ou azote, E représente carbone ou azote, Y représente une liaison, méthylène, C(O), ou CH(OH), R<1> représente alkyle C1-12, aryle C6-12, arylalkyle C7-15, halogène, carboxaldéhyde, trifluorométhyle, alcoxy C1-6, 2,2-diméthyl-1,3-benzodioxole, Het-alkyle où la fraction alkyle contient 1 à 6 atomes de carbone, ou aryle C6-10 qui est mono-, di- ou tri-substitué par halogène, trifluorométhyle, alcoxy C1-6, Het représente un groupe (c) ou (d), G représente oxygène, soufre ou azote, R<2> et R<2a> représentent, chacun indépendamment, hydrogène, alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halogène, trifluorométhyle, R<3> et R<4> représentent chacun indépendamment hydrogène, halogène, alkyle C1-6, aryle C6-10, trifluorométhyle, alcoxy C1-6, nitro, amino, carboalcoxy, carbamide, carbamate, urée, alkylsulfoamide, arylsulfoamide, cycloalkyle C3-8, -NR<7>(CH2)mCO2H, pyrrolidinone, un noyau hétérocyclique contenant 5 à 7 chaînons possédant 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi oxygène, azote, soufre, ou bien aryle C6-10 mono-, di- ou tri-substitué par trifluorométhyle, alkyle C1-6, ou alcoxy C1-6, R<5> représente hydrogène, alkyle C1-6, -CH(R<8>)R<9>, -C(CH2)nCO2R<10>, -C(CH3)2CO2R<10>, -CH(R<8>)(CH2)nCO2R<10>, -CH(R<8>)C6H4CO2R<10>, R<6> représente alkylène C1-3, R<7> représente hydrogène ou alkyle C1-6, R<8> représente hydrogène, alkyle C1-6, aryle C6-12, aralkyle C6-12, cycloalkyle C3-8, acide phtalique ou Q-alkyle où la fraction alkyle comprend 1 à 6 atomes de carbone, Q représente un groupe (e), (f), (g) ou (h), W représente oxygène, soufre, ou azote, R<9> représente -CO2R<12>, -CONHR<12>, tétrazole, -PO3R<12>, R<10> représente hydrogène, alkyle C1-6, aryle C7-15, ou aralkyle C7-15, R<12> représente hydrogène, alkyle, aryle C6-12, aralkyle C7-15, m vaut 1 à 3, n vaut 1 à 6, à la condition que lorsque R<1> représente halogène, Y représente une liaison. L'invention concerne également un sel de ces composés, acceptable sur le plan pharmacologique. Ces composés et ce sel sont utiles dans le traitement de troubles métaboliques associés à l'insulinorésistance ou à l'hyperglycémie.