(naphthalen-1-ylmethyl)(phenyl)phosphinic acid | 1071907-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (naphthalen-1-ylmethyl)(phenyl)phosphinic acid
• 英文别名: Naphthalen-1-ylmethyl(phenyl)phosphinic acid
• CAS: 1071907-22-6
• 化学式: C₁₇H₁₅O₂P
• 分子量: 282.279
• InChiKey: KYXKZTJZVTUENF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (naphthalen-1-ylmethyl)(phenyl)phosphinic acid 在 氯化亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 rel-(2R,3S,4S)-3-(naphthalen-1-yl)-2,4,6-triphenyl-3,4-dihydro-1,2-oxaphosphinine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  [2 + 4] 烷基（苯基）次膦酰氯与烯酮的环化：δ-膦内酯的立体选择性合成

  摘要：

  在 LiHMDS 存在下，通过烷基（苯基）次膦酰氯和 α,β-烯酮的直接 [2 + 4] 环化，可高效且非对映特异性地合成各种 δ- 膦酰内酯（δ-膦酸），产率从好到极好。环化涉及去质子化、迈克尔加成和亲核取代，并具有易于获得的材料、良好到极好的产率、非对映特异性、原子和步骤经济性、广泛的底物范围、易于分离和温和的条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03878
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 、 苯膦酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以71%的产率得到(naphthalen-1-ylmethyl)(phenyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  由次磷酸和苯甲醇以绿色，钯催化合成苯甲酸H-次膦酸酯。

  摘要：

  苯甲醇直接与使用Pd / xantphos（1或2 mol％）的浓缩H（3）PO（2）交叉偶联。根据基材的不同，可以使用110摄氏度的DMF或带有迪安-斯达克榻分水器的t-AmOH回流。各种各样的苄醇以中等到良好的收率成功反应。还证明了其他有机磷化合物（次膦酸和膦酸）的制备。与（R）-1-（2-萘基）乙醇的不对称反应提供了77％ee的相应H-次膦酸。该方法提供了绿色，不含PC1（3）的苄基-H-次膦酸入口。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800581

文献信息

• Gold-Catalyzed Access to Isophosphinoline 2-Oxides
  作者：Mina Hariri、Fatemeh Darvish、Karen-Pacelye Mengue Me Ndong、Nora Sechet、Geraud Chacktas、Hooriye Boosaliki、Minh Loan Tran Do、Gabin Mwande-Maguene、Jacques Lebibi、Alexander R. Burilov、Tahar Ayad、David Virieux、Jean-Luc Pirat

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00648

  日期：2021.6.4

  reactions of electron-poor alkynes are still a challenging process. A straightforward synthesis of phosphorus-based heterocycles, namely, 2-phenyl 1H-isophosphinoline 2-oxides 1, is reported. The reaction used PPh3AuCl precatalyst in combination with triflic acid under microwave activation and afforded isophosphinoline 2-oxides 1 in moderate to quantitative yields through a fully regioselective 6-endo-dig hydroarylation

  缺电子炔烃的金（I）催化反应仍然是一个具有挑战性的过程。报道了一种直接合成基于磷的杂环，即 2-苯基 1 H-异膦啉 2-氧化物1。该反应在微波活化下使用 PPh 3 AuCl 预催化剂与三氟甲磺酸结合，并通过完全区域选择性的 6-endo-dig 加氢芳基化环化以中等至定量的产率提供异膦啉 2-氧化物1，为有效合成磷杂环铺平了道路。
• Phosphorus-Carbon Bond Formation: Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of<i>H</i>-Phosphinates and Other P(O)H-Containing Compounds
  作者：Olivier Berger、Christelle Petit、Eric L. Deal、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1002/adsc.201300069

  日期：2013.5.3

  developed for the cross‐coupling of P(O)H compounds with Csp2X and related partners. Palladium catalysis using a ligand/additive combination, typically either xantphos/ethylene glycol or 1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene/1,2‐dimethoxyethane, with diisopropylethylamine as the base, proved to be generally useful for the synthesis of numerous PC containing compounds. Routinely, 2 mol% of catalyst are

  两个普遍适用的系统已被开发为P的交叉偶联（O）H的化合物为C SP2  X和相关的合作伙伴。使用配体/添加剂组合（通常为黄磷/乙二醇或1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁/ 1,2-二甲氧基乙烷，以二异丙基乙胺为碱）催化钯，通常可用于合成许多P 含C的化合物。通常使用2摩尔％的催化剂（少于大多数其他文献报道中通常使用的量的一半）。在大多数情况下，使用各种亲电试剂（RX，其中R =烯基，烯丙基，炔基等）可获得出色的结果。公开了我们研究的全部内容，包括双氢磷酰化/偶联和双催化磷碳键形成的偶联/偶联。该方法可与任何现有文献报告相媲美。使用添加剂似乎是控制次膦基化合物的反应性的普遍有用的策略。