dicyclohexyl-[(E)-4-methylpent-2-en-3-yl]oxyborane | 120312-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: dicyclohexyl-[(E)-4-methylpent-2-en-3-yl]oxyborane
• CAS: 120312-94-9
• 化学式: C₁₈H₃₃BO
• 分子量: 276.27
• InChiKey: HPFXJLVWEBBFDB-JJPRUIFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclohexyl-[(E)-4-methylpent-2-en-3-yl]oxyborane 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (3S*,5R*,6R*)-6-chloro-2,4,7-trimethyloctane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  具有极性α-和α，β-取代基的醛的非对映选择性亲核加成

  摘要：

  在路易斯酸促进的Mukaiyama羟醛加成物和Sakurai烯丙基化的单，反和反式和反式中获得的立体选择性提出了在非螯合条件下具有各种极性α-和β-取代基的β-二取代醛。通过目前的立体诱导模型可以准确地预测亲核加成到含有α-苄氧基，α-氟或α-磺酰胺取代基的α-取代醛中的立体化学结果。相反，不能通过相同的模型来合理化通过将空间上需要的亲核试剂加到α-氯取代的醛中而获得的选择物，并讨论了另一种选择。除α，β-二取代醛外，立体化学结果更为复杂，无法使用当前模型进行预测。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100173
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-戊酮 、 氯代二环己基硼烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dicyclohexyl-[(E)-4-methylpent-2-en-3-yl]oxyborane
  参考文献：
  名称：

  在海洋大环内酯类合成研究：所述C的合成1 C 15海绵抑制素1（altohyrtin A）的亚基和15,16-抗醛醇偶联反应

  摘要：

  的C 1 C 15醛3，含有海绵抑制素1（的AB-螺缩醛1），在从甲基酮17个步骤（制备小号）-8。C 15和C 16立体中心可以依靠Felkin-Anh控制，通过使用硼介导的抗羟醛偶联反应引入在一起，如22 → 25和26所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10126-5

文献信息

• Enantioselective total synthesis of callipeltoside A: two approaches to the macrolactone fragment
  作者：David A. Evans、Jason D. Burch、Essa Hu、Georg Jaeschke

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.001

  日期：2008.5

  The enantioselective total synthesis of callipeltoside A is described. Two syntheses of the macrolactone subunit are included: the first relies upon an Ireland-Claisen rearrangement to generate the trisubstituted olefin geometry and the second utilizes an enantioselective vinylogous aldol reaction for this purpose. Enantioselective syntheses of the sugar and chlorocyclopropane side chain fragments

  描述了 callipeltoside A 的对映选择性全合成。包括大环内酯亚基的两种合成：第一种依赖于爱尔兰-克莱森重排来产生三取代的烯烃几何结构，第二种利用对映选择性插烯羟醛反应来实现此目的。还公开了糖和氯代环丙烷侧链片段的对映选择性合成。该天然产物的相对和绝对立体化学通过与侧链片段的两种对映异构体的片段偶联来确定。
• Mukaiyama aldol addition to α-chloro-substituted aldehydes. Origin of the unexpected syn selectivity
  作者：Tessie Borg、Jakob Danielsson、Peter Somfai

  DOI：10.1039/b922954j

  日期：——

  The addition of sterically demanding enolsilanes to α-chloro aldehydes results unexpectedly in preferential formation of the anti-PFA product (1,2-syn), while the addition of the corresponding boron enolate furnishes the expected polar Felkin–Anh product (1,2-anti). A stereoinduction model explaining these observations is proposed.

  向α-氯醛中添加空间位阻较大的乙烯基硅烷，意外地导致优先形成反-PFA产物（1,2-syn），而添加相应的硼烯醇盐则得到预期的极性Felkin-Anh产物（1,2-anti）。提出了一个解释这些观察结果的立体诱导模型。
• Double Stereodifferentiating Aldol Reactions. The Documentation of "Partially Matched" Aldol Bond Constructions in the Assemblage of Polypropionate Systems
  作者：David A. Evans、Michael J. Dart、Joseph L. Duffy、Dale L. Rieger

  DOI：10.1021/ja00140a027

  日期：1995.9

  been selected as model substrates to simulate the complex fragments that one might couple in a polypropi- onate-derived aldol reaction (Scheme 1). From the aldol union of these substrates we have not only documented the influence of the two stereogenic centers adjacent (a) to the bond con- struction but also identified the

  已被选为模型底物以模拟可能在聚丙酸酯衍生的羟醛反应中偶联的复杂片段（方案 1）。根据这些底物的羟醛结合，我们不仅记录了与 (a) 键结构相邻的两个立体中心的影响，而且还确定了