N-(2-allyl-phenyl)-N'-benzyl-sulfamide | 807332-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-allyl-phenyl)-N'-benzyl-sulfamide
• 英文别名: N-(benzylsulfamoyl)-2-prop-2-enylaniline
• CAS: 807332-06-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 302.397
• InChiKey: LBYPDASWVNANPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  457.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-allyl-phenyl)-N'-benzyl-sulfamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-benzyl-1,2,8,8a-tetrahydro-3-thia-2,3a-diaza-cyclopenta[α]indene 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  羧酸铜（II）促进了末端烯烃的分子内胺化反应：改善了反应条件并扩大了底物范围。

  摘要：

  通过使用有机可溶性新癸酸铜（II）[Cu（ND）2]，可以改善羧酸铜（II）促进的氨化反应。Cu（ND）2允许使用极性较小的溶剂二氯乙烷（DCE），因此，可以避免反应性较差的底物的分解。在2，5-二取代的吡咯烷的合成中观察到高的非对映选择性。衍生自2-烯丙基苯胺的尿素，双（苯胺）和α-酰胺基吡咯也可能参与了金属化反应。

  DOI：

  10.1021/ol0706713
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-phenylamine 、 benzylsulfamoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到N-(2-allyl-phenyl)-N'-benzyl-sulfamide
  参考文献：
  名称：

  醋酸铜 (II) 促进未活化烯烃的分子内二胺化

  摘要：

  介绍了一种合成环磺酰胺和连二胺的简明方法。这种方法由 Cu(OAc)2 启用，并展示了这种金属的新转变。五元和六元含连二胺的杂环均以良好到优异的产率合成，并已实现基于底物的不对称诱导。这是第一个报道的烯烃分子内二胺化的例子。

  DOI：

  10.1021/ja053335v

文献信息

• [EN] METHOD OF TREATING OR PREVENTING CANCER<br/>[FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT OU DE PRÉVENTION DU CANCER
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2011009059A2

  公开（公告）日：2011-01-20

  Disclosed is a method for inhibiting Akt, activating AMPK, inhibiting mTOR, treating or preventing development of cancer, and/or preventing progression of premalignant lesions to cancer in an animal comprising administering to the animal an effective amount of a compound as described herein, for example, NSC 743411, whose formula is set forth below. The method involves the use of these compounds as single agents or in combination with conventional chemotherapy, biological therapy, or radiation therapy. The invention further provides novel compounds and pharmaceutical compositions for use in treating or preventing development of cancer or preventing the progression of premalignant lesions into cancer. Also disclosed is a method of inhibiting CSF1R.
• Copper(II) Acetate Promoted Intramolecular Diamination of Unactivated Olefins
  作者：Thomas P. Zabawa、Dhanalakshmi Kasi、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ja053335v

  日期：2005.8.1

  A concise method for the synthesis of cyclic sulfamides and vicinal diamines is presented. This method is enabled by Cu(OAc)2 and demonstrates a new transformation for this metal. Both five- and six-membered vicinal diamine-containing heterocycles have been synthesized in good to excellent yields, and substrate-based asymmetric induction has been achieved. This is the first reported example of intramolecular

  介绍了一种合成环磺酰胺和连二胺的简明方法。这种方法由 Cu(OAc)2 启用，并展示了这种金属的新转变。五元和六元含连二胺的杂环均以良好到优异的产率合成，并已实现基于底物的不对称诱导。这是第一个报道的烯烃分子内二胺化的例子。
• Copper(II) Carboxylate Promoted Intramolecular Diamination of Terminal Alkenes:  Improved Reaction Conditions and Expanded Substrate Scope
  作者：Thomas P. Zabawa、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ol0706713

  日期：2007.5.1

  (DCE) to be used, and as a consequence, decomposition of less-reactive substrates could be avoided. High diastereoselectivity was observed in the synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines. Ureas, bis(anilines), and alpha-amido pyrroles derived from 2-allylaniline could also participate in the diamination reaction.

  通过使用有机可溶性新癸酸铜（II）[Cu（ND）2]，可以改善羧酸铜（II）促进的氨化反应。Cu（ND）2允许使用极性较小的溶剂二氯乙烷（DCE），因此，可以避免反应性较差的底物的分解。在2，5-二取代的吡咯烷的合成中观察到高的非对映选择性。衍生自2-烯丙基苯胺的尿素，双（苯胺）和α-酰胺基吡咯也可能参与了金属化反应。