4-(2-Methylbut-3-yn-2-yl)-5-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-1,3-dioxolan-2-one | 952060-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-Methylbut-3-yn-2-yl)-5-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-(2-methylbut-3-yn-2-yl)-5-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 952060-91-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄Si
• 分子量: 354.562
• InChiKey: VYQZZMSAGXNTAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Methylbut-3-yn-2-yl)-5-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-1,3-dioxolan-2-one 在 platinum(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl (Z)-6-bromo-3-(cyanomethyl)-2-(3,3-dimethyl-4,5-dioxo-7-((triisopropylsilyl)oxy)hept-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱chartelline C的合成研究。

  摘要：

  2,6-二溴吲哚 5 在 2 位与简单的炔属伙伴进行区域选择性 Sonogashira 偶联。虽然咪唑-乙炔 16 未能与 5 偶联，但环状碳酸酯 19 成功得到 20，进一步合成为吲哚-咪唑 23。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.040
• 作为产物：
  描述：

  (((5,5-dimethylhept-3-en-6-yn-1-yl)oxy)methyl)benzene 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吲哚酮 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-Methylbut-3-yn-2-yl)-5-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱chartelline C的合成研究。

  摘要：

  2,6-二溴吲哚 5 在 2 位与简单的炔属伙伴进行区域选择性 Sonogashira 偶联。虽然咪唑-乙炔 16 未能与 5 偶联，但环状碳酸酯 19 成功得到 20，进一步合成为吲哚-咪唑 23。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.040

文献信息

• Studies towards the synthesis of the marine alkaloid chartelline C
  作者：Phillip J. Black、Evan A. Hecker、Philip Magnus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.040

  日期：2007.9

  The 2,6-dibromoindole 5 underwent regioselective Sonogashira coupling at the 2 position with simple acetylenic partners. While, the imidazole-acetylene 16 failed to couple to 5, the cyclic carbonate 19 succeeded to give 20, which was further elaborated into the indole-imidazole 23.

  2,6-二溴吲哚 5 在 2 位与简单的炔属伙伴进行区域选择性 Sonogashira 偶联。虽然咪唑-乙炔 16 未能与 5 偶联，但环状碳酸酯 19 成功得到 20，进一步合成为吲哚-咪唑 23。