Acetic acid (5R,8S)-5-(2-bromo-benzyl)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-8-yl ester | 85330-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Acetic acid (5R,8S)-5-(2-bromo-benzyl)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-8-yl ester
• CAS: 85330-13-8
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₄
• 分子量: 418.287
• InChiKey: MDHXOWYJJIWVHZ-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromobenzyl)-4-hydroxy-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 26.0h， 生成 Acetic acid (5R,8S)-5-(2-bromo-benzyl)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dl-steporphine. The alkaloids of Stephania sasakii Hayata. XV.

  摘要：

  描述了具有4位羟基的阿朴啡类生物碱dl-steporphine (1) 的合成。通过弗里德尔-克拉夫茨反应，从2和3制备的醋酰苯酮衍生物 (4) 与氨基乙醛的二乙基缩醛缩合，生成了酮亚胺衍生物 (5)。产物 (6) 是通过对5或其N-甲基衍生物 (7) 进行氢化铷还原得到的，然后在浓盐酸中进行水解环化，分别得到1-(2-溴苄基)-4-羟基-6,7-亚甲基二氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 (8) 或其N-甲基衍生物 (9)，且C1-H和C4-H之间呈顺式关系。推测立体专一性是由于醇羟基和溴原子之间的分子内氢键。将9在稀盐酸中辐照可得到dl-steporphine (1)。这是4-羟基阿朴啡类生物碱的首次立体专一合成，该方法应可扩展到其他此类生物碱的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4283