2-amino-7-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile | 674310-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-7-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 674310-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₃
• 分子量: 277.283
• InChiKey: LSJKHJIBZUOJCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到2-amino-6-bromo-7-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤三磷酸鸟苷环水解酶I潜在抑制剂的7-脱氮鸟嘌呤的合成

  摘要：

  作为GTP环水解酶I（生物合成途径中导致二氢叶酸和四氢生物蝶呤的第一个酶）的抑制剂，各种取代的7-脱氮鸟嘌呤是令人感兴趣的。描述了合成在2、6和9位（嘌呤编号）取代的7-脱氮鸟嘌呤的方法，从而可以制备各种各样的化合物。这些方法补充了我们先前的工作，该工作为合成7和8位取代的7-脱氮鸟嘌呤建立了途径。重点放在2-硫代烷基嘧啶作为中间体的性质上，因为它们为嘌呤，蝶啶及其类似物的无痕固态合成提供了基础。已经在初步筛选中评估了制备的化合物抑制GTPCH I的能力，并且已证明8-甲基脱氮鸟嘌呤比尚未描述的任何抑制剂都具有更强的效力。几种化合物似乎已通过GTPCH I进行了转化。借助于模型反应，它们的行为可以在GTPCH I的水解相机理的背景下进行解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.030
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-甲腈 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 97.75h， 生成 2-amino-7-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤三磷酸鸟苷环水解酶I潜在抑制剂的7-脱氮鸟嘌呤的合成

  摘要：

  作为GTP环水解酶I（生物合成途径中导致二氢叶酸和四氢生物蝶呤的第一个酶）的抑制剂，各种取代的7-脱氮鸟嘌呤是令人感兴趣的。描述了合成在2、6和9位（嘌呤编号）取代的7-脱氮鸟嘌呤的方法，从而可以制备各种各样的化合物。这些方法补充了我们先前的工作，该工作为合成7和8位取代的7-脱氮鸟嘌呤建立了途径。重点放在2-硫代烷基嘧啶作为中间体的性质上，因为它们为嘌呤，蝶啶及其类似物的无痕固态合成提供了基础。已经在初步筛选中评估了制备的化合物抑制GTPCH I的能力，并且已证明8-甲基脱氮鸟嘌呤比尚未描述的任何抑制剂都具有更强的效力。几种化合物似乎已通过GTPCH I进行了转化。借助于模型反应，它们的行为可以在GTPCH I的水解相机理的背景下进行解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.030

文献信息

• The synthesis of 7-deazaguanines as potential inhibitors of guanosine triphosphate cyclohydrolase I
  作者：Colin L Gibson、Salvatore La Rosa、Kyuji Ohta、Peter H Boyle、Fabien Leurquin、Alexandra Lemaçon、Colin J Suckling

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.030

  日期：2004.1

  compounds can be prepared. These methods supplement our previous work that established routes for the synthesis of 7- and 8-substituted 7-deazaguanines. Emphasis is placed on the properties of 2-thioalkyl pyrimidines as intermediates because they provide the basis for a traceless solid-state synthesis of purines, pteridines, and their analogues. Compounds prepared have been assessed in a primary screen for

  作为GTP环水解酶I（生物合成途径中导致二氢叶酸和四氢生物蝶呤的第一个酶）的抑制剂，各种取代的7-脱氮鸟嘌呤是令人感兴趣的。描述了合成在2、6和9位（嘌呤编号）取代的7-脱氮鸟嘌呤的方法，从而可以制备各种各样的化合物。这些方法补充了我们先前的工作，该工作为合成7和8位取代的7-脱氮鸟嘌呤建立了途径。重点放在2-硫代烷基嘧啶作为中间体的性质上，因为它们为嘌呤，蝶啶及其类似物的无痕固态合成提供了基础。已经在初步筛选中评估了制备的化合物抑制GTPCH I的能力，并且已证明8-甲基脱氮鸟嘌呤比尚未描述的任何抑制剂都具有更强的效力。几种化合物似乎已通过GTPCH I进行了转化。借助于模型反应，它们的行为可以在GTPCH I的水解相机理的背景下进行解释。