(1R*,2S*,6Z,8R*,9R*)-(+/-)-8-hydroxy-2-(2-propenyl)-3-azabicyclo<7.1.0>dec-6-ene-3-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester | 125077-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R*,2S*,6Z,8R*,9R*)-(+/-)-8-hydroxy-2-(2-propenyl)-3-azabicyclo<7.1.0>dec-6-ene-3-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (1S,2R,6Z,8R,9R)-8-hydroxy-2-prop-2-enyl-3-azabicyclo[7.1.0]dec-6-ene-3-carboxylate
• CAS: 125077-22-7
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₃Si
• 分子量: 337.535
• InChiKey: QBRZGQBEANBLTQ-CXJPZYCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2S*,6Z,8R*,9R*)-(+/-)-8-hydroxy-2-(2-propenyl)-3-azabicyclo<7.1.0>dec-6-ene-3-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(1R*,2S*,3R*,5S*,9R*,10S*)-(+/-)-2-hydroxy-9-(2-propenyl)-4-oxa-8-azatricyclo<8.1.0.0^3,5>undecane-8-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚唑霉素的全合成

  摘要：

  外消旋吲唑霉素（1）的首次全合成已经实现。初步研究提供了功能化的吲哚里西啶，31，通过 (i) 立体定向分子内乙烯基硅烷/甲醇酰胺环化 (15→16)，(ii) 乙酸铑 (II) 介导的重氮乙酸插入硫代酰胺 17，和 (iii) 引入环氧化物 (25→ 27→29）。尽管随后将 31 完全加工成吲哚唑霉素的尝试没有成功，但这些实验为最终生产天然产物的修订路线奠定了基础

  DOI：

  10.1021/ja00054a005
• 作为产物：
  描述：

  3-氧杂二环[3.1.0]己烷-2,4-二酮 在 劳森试剂 、 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 氰化四丁基铵 、 四氯化钛 、 镍 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 53.92h， 生成 (1R*,2S*,6Z,8R*,9R*)-(+/-)-8-hydroxy-2-(2-propenyl)-3-azabicyclo<7.1.0>dec-6-ene-3-carboxylic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚唑霉素的全合成

  摘要：

  外消旋吲唑霉素（1）的首次全合成已经实现。初步研究提供了功能化的吲哚里西啶，31，通过 (i) 立体定向分子内乙烯基硅烷/甲醇酰胺环化 (15→16)，(ii) 乙酸铑 (II) 介导的重氮乙酸插入硫代酰胺 17，和 (iii) 引入环氧化物 (25→ 27→29）。尽管随后将 31 完全加工成吲哚唑霉素的尝试没有成功，但这些实验为最终生产天然产物的修订路线奠定了基础

  DOI：

  10.1021/ja00054a005

文献信息

• The total synthesis of dl-indolizomycin
  作者：Guncheol Kim、Margaret Y. Chu-Moyer、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00161a059

  日期：1990.2
• KIM, GUNCHEOL;CHU-MOYER, MARGARET Y.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 2003-2005
  作者：KIM, GUNCHEOL、CHU-MOYER, MARGARET Y.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——