(R)-6-(iodomethyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1370729-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-(iodomethyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (6R)-6-(iodomethyl)-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxan-2-one
• CAS: 1370729-71-7
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃IO₂
• 分子量: 384.137
• InChiKey: IBLSRPDAJGJNJU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-5-enoic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 (1R,2R)-1,2-diphenyl-N1,N2-bis(4-(pyrrolidin-1-yl)quinolin-2-yl)ethane-1,2-diamine bistrifluoromethanesulfonimide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到(R)-6-(iodomethyl)-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化碘内酯化反应中对映选择性的非手性抗衡离子控制

  摘要：

  已经开发出高度对映选择性卤内酯化反应，它采用手性质子催化剂-N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 试剂系统，其中布朗斯台德酸以低至 1 mol% 的催化剂负载量使用。在该转化中首次记录了一种调节非手性抗衡离子（与低催化剂负载下存在的中性手性配体-质子复合物等摩尔）以优化对映体选择的方法。通过这种方式，使用市售 NIS 将不饱和羧酸以高产率（高达 98% ee）转化为 γ-内酯。

  DOI：

  10.1021/ja301858r

文献信息

• Catalytic Asymmetric Iodocyclization of<i>N-</i>Tosyl Alkenamides using Aminoiminophenoxy Copper Carboxylate: A Concise Synthesis of Chiral 8-Oxa-6-Azabicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Takayoshi Arai、Ohji Watanabe、Shinnosuke Yabe、Masahiro Yamanaka

  DOI：10.1002/anie.201505748

  日期：2015.10.19

  A newly developed aminoiminophenoxy copper carboxylate (L7‐Cu‐OAc)‐catalyzed asymmetric iodocyclization of N‐Tosyl alkenamides gave O‐cyclized products in good yields with high enantioselectivity. From the O‐cyclized products, a skeletal transformation was succeeded in the synthesis of biologically important chiral 8‐oxa‐6‐azabicyclo[3.2.1]octanes. DFT calculations suggested that the acetoxy anion

  一种新开发的氨基亚氨基苯氧基羧酸铜（L7 -Cu-OAc）催化的N-甲苯磺酰基烯酰胺的不对称碘环化反应，以高收率和高对映选择性提供了O环化产物。从O环化产物中，成功地合成了生物学上重要的手性8-氧杂-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。DFT计算表明，[ L7 -Cu-OAc]的乙酰氧基阴离子可作为生成N- Tosyl alkenamide底物阴离子的碱。交换的乙酸在催化剂和底物之间重建了新的氢键网络，从而实现了高效的不对称O-iodocyclization的Ñ -tosyl alkenamides。
• A trinuclear Zn₃(OAc)₄-3,3′-bis(aminoimino)binaphthoxide complex for highly efficient catalytic asymmetric iodolactonization
  作者：Takayoshi Arai、Noriyuki Sugiyama、Hyuma Masu、Sayaka Kado、Shinnosuke Yabe、Masahiro Yamanaka

  DOI：10.1039/c4cc02415j

  日期：——

  A 3,3'-bis(aminoimino)BINOL ligand was newly designed and synthesized for the formation of a trinuclear Zn complex upon reaction with Zn(OAc)2. Using the harmony of the tri-zinc atoms, 1 mol% Zn3(OAc)4-3,3'-bis(aminoimino)binaphthoxide catalyzed asymmetric iodolactonization in up to 99.9% ee.

  新设计并合成了3,3'-双（氨基亚氨基）BINOL配体，用于与Zn（OAc）2反应形成三核Zn络合物。使用三锌原子的和谐，1摩尔％Zn3（OAc）4-3,3'-双（氨基亚氨基）二萘嵌苯氧化物在不超过99.9％ee的条件下催化不对称碘代内酯化。