α-benzoyl-α-(tert-butylsulfonyl)diazomethane | 82236-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-benzoyl-α-(tert-butylsulfonyl)diazomethane
• 英文别名: 2-Tert-butylsulfonyl-2-diazo-1-phenylethanone
• CAS: 82236-27-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 266.321
• InChiKey: UHOPEBHENYVYOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzoyl-α-(tert-butylsulfonyl)diazomethane 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUO, YING-CHE;AOYAMA, TOYOHIKO;SHIOIRI, TAKAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 526-533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 、 2-diazomethanesulfonyl-2-methyl-propane 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUO, YING-CHE;AOYAMA, TOYOHIKO;SHIOIRI, TAKAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 526-533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New methods and reagents in organic synthesis. 19. Synthesis and rearrangement of .ALPHA.-acylsulfonyldiazomethanes (.ALPHA.-diazo-.BETA.-ketosulfones).
  作者：YINGCHE KUO、TOYOHIKO AOYAMA、TAKAYUKI SHIOIRI

  DOI：10.1248/cpb.30.526

  日期：——

  Sulfonyldiazomethanes (1), as stable and safe substitutes for hazardous diazomethane, have been conveniently acylated with acyl chlorides in the presence of triethylamine in acetonitrile to give α-acylsulfonyldiazomethanes (α-diazo-β-ketosulfones, 3) in good yields. Investigation of their thermal behavior in the presence of benzyl alcohol has revealed that Wolff rearrangement occurs to give α-sulfonylacetates (4). The overall process may provide a new, safe method for the Arndt-Eistert synthesis of α-sulfonylacetates (4) from carboxylic acid chlorides.

  磺酰基二氮杂环丁烷（1）是危险的二氮杂环丁烷的稳定而安全的替代品，在乙腈中三乙胺存在下，磺酰基二氮杂环丁烷与酰基氯发生酰化反应，可以得到α-酰基磺酰基二氮杂环丁烷（α-二氮-β-酮砜，3），收率很高。对它们在苯甲醇存在下的热行为研究发现，沃尔夫重排生成了 α-磺酰基乙酸酯（4）。整个过程为从羧酸氯化物中合成α-砜基乙酸酯（4）提供了一种新的安全方法。