benzyl (1S,1S')-1,1'-[1,1'-bis(ethoxymethyl)-1H,1'H-2,2'-bisimidazole-4,4'-diyl]bis(ethane-1,1-diyl)dicarbamate | 1135467-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1S,1S')-1,1'-[1,1'-bis(ethoxymethyl)-1H,1'H-2,2'-bisimidazole-4,4'-diyl]bis(ethane-1,1-diyl)dicarbamate
• CAS: 1135467-26-3
• 化学式: C₃₂H₄₀N₆O₆
• 分子量: 604.706
• InChiKey: HFDLJQFCMGBEKD-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  130.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl 1-[1-(ethoxymethyl)-1H-imidazol-4-yl]ethylcarbamate 、 (S)-benzyl 1-[1-(ethoxymethyl)-2-iodo-1H-imidazol-4-yl]ethylcarbamate 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以34%的产率得到benzyl (1S,1S')-1,1'-[1,1'-bis(ethoxymethyl)-1H,1'H-2,2'-bisimidazole-4,4'-diyl]bis(ethane-1,1-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  Design and Efficient Synthesis of Amino Acid Derived 2-Substituted Imidazoles by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  以 2 位取代的δ-氨基酸为特征的光学活性咪唑衍生物，可以通过根岸和铃木-宫浦交叉耦合作为关键合成步骤，以中等到良好的收率制备出来。反应顺序包括 N-保护（乙氧基甲基化）和选择性 2-硫化。随后进行反金属锌或碘淬火，得到的反应物适用于 Pd 催化的 Negishi 和 Suzuki-Miyaura 与（杂）芳烃的反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083263