N-((5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)-N-phenylaniline | 1338073-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)-N-phenylaniline
• 英文别名: 2-(N,N-diphenylaminomethyl)-5-(4'-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole；N-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]-N-phenylaniline
• CAS: 1338073-93-0
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN₃O
• 分子量: 361.831
• InChiKey: SSCWOLDBJQHNMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-((5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  Kataria, Aditya Kumar; Khan, Suroor Ahmad; Alam, Mohammad Mumtaz, Acta poloniae pharmaceutica, 2011, vol. 68, # 3, p. 381 - 386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Step Construction of 1,3,4-Oxadiazoles with Anticancer Activity from Tertiary Amines via a Sequential Copper(I)-Catalyzed Oxidative Ugi/aza-Wittig Reaction
  作者：Mei Sun、Nong-Qi Mao、Sheng-Long Wang、Xin-Ming Han、Gang Yao、Ping Xue、Chong-Yang Zeng、Yu-Ting Liu、Kai Chen、Xiao-Qing Gao、Jun Xiong

  DOI：10.3390/molecules29061253

  日期：——

  copper(I)-catalyzed synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from tertiary amines in one step has been described. The one-pot reactions involving (N-isocyanimine)triphenylphosphorane, tertiary amines, and carboxylic acids resulted in the formation of 1,3,4-oxadiazoles in moderate to good yields through a consecutive oxidative Ugi/aza-Wittig reaction, enabling the direct functionalization of sp3 C-H bonds adjacent to the

  描述了一种无与伦比的铜 (I) 催化一步由叔胺合成 1,3,4-恶二唑的方法。涉及（N-异氰胺）三苯基正膦、叔胺和羧酸的一锅反应通过连续的氧化 Ugi/aza-Wittig 反应以中等至良好的产率形成 1,3,4-恶二唑，从而能够直接与氮原子相邻的 sp3 CH 键的官能化。该方法具有几个显着的优点，包括无配体、卓越的生产率和高官能团耐受性。初步生物学评估表明，化合物 4f 能有效抑制肝癌细胞，表明该方法在合成和药物化学方面具有广泛的应用前景。