3-O-benzoyl-5-bromo-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 41164-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzoyl-5-bromo-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• CAS: 41164-25-4
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₅
• 分子量: 357.201
• InChiKey: GPOVTIDFQADJOU-GFQSEFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzoyl-5-bromo-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-O-benzoyl-5-bromo-5-deoxy-D-xylofuranose 、 3-O-benzoyl-5-bromo-5-deoxy-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  邻群参与与除草碳carb离子的添加​​：分枝杆菌寡糖合成的研究†

  摘要：

  邻居基团的参与经常用于控制化学反应的立体选择性。在本文中，我们调查了使用邻近基团参与结合分枝杆菌糖甲基硫代木糖的二糖的合成。通过甲基化将双环硫代糖苷活化，以生成甲基s基团，该甲基ulf基团既可以充当端基异构离去基团，又可以在产物中提供甲基硫醚基团。模型反应表明，双环中间体也将作为一个参与基团，将受体醇导向糖的较低α面。尽管可以在反应混合物中检测到关键的intermediate中间体，但糖基化反应仍以中等立体选择性进行，显然是通过S N进行的。1型机制。密度泛函理论计算被用于我们的methylthioxylose锍离子与比较一反-decalin状锍离子描述由恩惠和同事是一个α引导参与组（J.化学会会志。2005，127，12090 ）。我们的研究表明，即使可以在反应混合物中检测到双环sulf离子，在将其用作反应途径的中间体之前也应谨慎行事。

  DOI：

  10.1039/b914417j
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以83%的产率得到3-O-benzoyl-5-bromo-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  邻群参与与除草碳carb离子的添加​​：分枝杆菌寡糖合成的研究†

  摘要：

  邻居基团的参与经常用于控制化学反应的立体选择性。在本文中，我们调查了使用邻近基团参与结合分枝杆菌糖甲基硫代木糖的二糖的合成。通过甲基化将双环硫代糖苷活化，以生成甲基s基团，该甲基ulf基团既可以充当端基异构离去基团，又可以在产物中提供甲基硫醚基团。模型反应表明，双环中间体也将作为一个参与基团，将受体醇导向糖的较低α面。尽管可以在反应混合物中检测到关键的intermediate中间体，但糖基化反应仍以中等立体选择性进行，显然是通过S N进行的。1型机制。密度泛函理论计算被用于我们的methylthioxylose锍离子与比较一反-decalin状锍离子描述由恩惠和同事是一个α引导参与组（J.化学会会志。2005，127，12090 ）。我们的研究表明，即使可以在反应混合物中检测到双环sulf离子，在将其用作反应途径的中间体之前也应谨慎行事。

  DOI：

  10.1039/b914417j

文献信息

• A natural carbohydrate substrate for Mycobacterium tuberculosismethionine sulfoxide reductase A
  作者：Susanne A. Stalford、Martin A. Fascione、Smitha J. Sasindran、Delphi Chatterjee、Subramanian Dhandayuthapani、W. Bruce Turnbull

  DOI：10.1039/b817483k

  日期：——

  Enzymatic reduction of the methylsulfinylxylofuranosyl (MSX) groups in lipoarabinomannan provides proof of the absolute configuration of MSX and a possible biochemical mechanism for oxidative protection in Mycobacterium tuberculosis.

  脂阿拉伯甘露聚糖中甲基亚磺酰木糖基（MSX）基团的酶促还原证明了MSX的绝对构象，以及结核分枝杆菌氧化保护的可能生化机制。