1-((allyloxy)methyl)-4-nitrobenzene | 14593-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((allyloxy)methyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: Allyl-(4-nitro-benzyl)-ether；Ally-4-nitrobenzyl-ether；1-Nitro-4-[(2-propen-1-yloxy)methyl]benzene；1-nitro-4-(prop-2-enoxymethyl)benzene
• CAS: 14593-44-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: JREDFSQATRMZQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((allyloxy)methyl)-4-nitrobenzene 在 六氟异丙醇 、 4-碘甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到1-((2,3-difluoropropoxy)methyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  烯烃的电化学邻二氟氟化：可扩展且适合于富含电子的底物。

  摘要：

  氟化烷基是生物活性化合物中的重要基序，对药代动力学，效能和构象有积极影响。烯烃的氧化二氟化代表了其制备的重要策略，但是目前的方法在其烯烃类型和对富电子，易氧化的官能团的耐受性以及其安全性和可扩展性方面受到限制。在此，我们报告了一种可耐受多种富电子功能的未活化烯烃类型二氟化的方法，可得到原本无法获得的产物。成功的关键是使用“细胞外”方法电化学生成高价碘介体，该方法可避免氧化性底物分解。可持续性更高的条件可在高达十亿磅的范围内带来出色的产量。

  DOI：

  10.1002/anie.201912119
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 对硝基溴化苄 在 lithium carbonate 作用下， 生成 1-((allyloxy)methyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚的热解。单分子裂解为丙烯和羰基化合物

  摘要：

  在约500°的气相中，烯丙基醚通过六原子的环状过渡态分解并转移氢原子，从而高产率地获得了羰基化合物和丙烯，其中双键已从2处移出3-烯丙基系统的1,2-位置。反应速率对醚的烯丙基或烷基部分的结构变化不敏感。烯丙基α-氘代二苯甲基醚的反应仅比未氘代化合物慢约10％。

  DOI：

  10.1039/j29660001245

文献信息

• Facile and selective cleavage of allyl ethers, amines and esters using polymethylhydrosiloxane–ZnCl 2 /Pd(PPh 3 ) 4
  作者：S Chandrasekhar、Ch Raji Reddy、R Jagadeeshwar Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00187-9

  日期：2001.4

  Allyl deprotection to liberate free hydroxy, amino and acid groups from the corresponding allyl ethers, amines and esters is achieved under mild conditions. The reagent combination employed for this transformation is polymethylhydrosiloxane (PMHS), ZnCl2 and Pd(PPh3)4.

  在温和条件下实现烯基脱保护以从相应的烯丙基醚，胺和酯中释放出游离的羟基，氨基和酸基。用于该转化的试剂组合是聚甲基氢硅氧烷（PMHS），ZnCl 2和Pd（PPh 3）4。