4-Chlorobenzaldehyde N-phenylthiosemicarbazone | 74959-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chlorobenzaldehyde N-phenylthiosemicarbazone
• 英文别名: 1-[(E)-(4-chlorophenyl)methylideneamino]-3-phenylthiourea
• CAS: 74959-65-2
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃S
• 分子量: 289.788
• InChiKey: XRVFOPFFNVHUJE-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C
• 沸点：
  414.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlorobenzaldehyde N-phenylthiosemicarbazone 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.15h， 以68%的产率得到5-(4-氯苯基)-4-苯基-4H-[1,2,4]噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  通过氧化杂环合成1,2,4-三唑：在C–S键上形成选择性的C–N键

  摘要：

  通过在由Cu（II）催化的芳基亚芳基硫代半氨基叠氮化物构建4,5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮的过程中，通过正式的CH官能团化处理，证明了CN比C–S键形成能力更高的倾向。 ）。然而，由邻二取代底物赋予的空间因素倾向于改变反应路径，从而给出以硫代二唑为主要产物或排他性产物。在延长反应时间后，原位生成的硫酮通过脱硫过程转化为4,5-二取代的1,2,4-三唑。两类杂环，即。可以通过简单地调节反应时间，由亚芳基芳基硫代半氨基叠氮化物合成4，5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮和4,5-二取代的1,2,4-三唑。1,2,4-三唑-3-硫酮的脱硫是通过亲电子铜协助的，从而提供1,2,4-三唑并伴有CuS和多核硫阴离子的形成，这已通过扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱法测量得到证实。按照这种策略，已经成功地完成了一锅法合成的抗菌化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00956
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 盐酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Chlorobenzaldehyde N-phenylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  3-取代-2,3-二氢噻唑作为设计 EGFR 抑制剂的有前途的支架

  摘要：

  EGFR 的过度表达已被认为是几种人类恶性肿瘤发展的驱动机制，EGFR 抑制剂的临床使用目前构成了包括结直肠癌在内的多种恶性肿瘤的护理标准。然而，EGFR 靶向抑制剂的临床疗效受到内在或获得性耐药性发展的限制，需要发现与已开发的化合物具有不同结构特征的新化合物。在这种情况下，我们探索了用其生物等排的肼噻唑部分取代几种 FDA 批准的 EGFR 抑制剂的氨基喹唑啉药效团。作为潜在的 EGFR 抑制剂，设计、合成和评估了一系列 14 种新化合物。化合物5i对 NCI-60 细胞系组中的 12 种不同细胞系具有活性，对 HCT-116 细胞的 IC 50为 6.9 ± 0.013 µM，对正常人成纤维细胞 (WI-38) 没有显着毒性。进一步的研究表明，该化合物显示出针对 EGFR 的亚微摩尔活性，并能够诱导肿瘤细胞周期停滞和细胞凋亡。此外，还进行了对接实验、分子动力学和结合自由能计算，证实了 2-肼基-2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106172

文献信息

• Chemistry of cyclopropenones: synthesis of new pyrrolo[2,1-b]-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Ashraf A. Aly、Alaa A. Hassan、Mohamed A. Ameen、Alan B. Brown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.066

  日期：2008.6

  2,3-Diphenylcyclopropenone (1) reacts with ylidene-N-phenylhydrazine-carbothioamides 2a–e to form the pyrrolo[2,1-b]-1,3,4-oxadiazoles 5a–e.

  2,3-二苯基环丙烯酮（1）与亚烷基-N-苯基肼-碳硫酰胺2a - e反应形成吡咯并[2,1- b ] -1,3,4-恶二唑5a - e。
• A green ultrasound-promoted synthesis, experimental, theoretical, and nonlinear optical properties studies of benzylidenehydrazono thiazolidin-4-one derivative
  作者：Ahmed Majeed Jassem、Qusay M. A. Hassan、Adil Muala Dhumad、H. A. Sultan、Jinan Khudhair Salim、C. A. Emshary

  DOI：10.1007/s11696-023-03210-7

  日期：2024.2

  of the synthesized derivative 8. The geometrical structural optimizations and theoretical properties of the synthesized compound are performed using density functional theory (DFT). The NLO properties of the synthesized derivative 8 are studied under continuous wave (cw) 473-nm laser beam via conducting the closed (C)- and open (O)-aperture (A) Z-scan techniques where the nonlinear refractive index (NLRI)

  亚苄基亚肼基噻唑烷-4-酮衍生物8，即( Z )-乙基-2-(( Z )-2-(( E ) )的声化学合成、结构分析、理论计算和非线性光学(NLO)发现详细描述了-(4-氯亚苄基)亚肼基)-4-氧代-3-苯基噻唑烷-5-亚基)乙酸酯(C 20 H 16 ClN 3 O 3 S)。1 H 和13 C NMR 数据、熔点 (mp) 、红外光谱 (IR)、质谱和紫外-可见光谱测量用于确认合成衍生物8的真实性。使用密度泛函理论（DFT）对合成化合物的几何结构优化和理论性质进行了优化。通过进行闭孔 (C) 和开孔 (A) Z 扫描技术，在连续波 (cw) 473 nm 激光束下研究了合成衍生物8的非线性光学性质，其中非线性折射率 (NLRI) ) 和非线性吸收系数 (NLAC) 得到，即 分别获得1.79×10 -7 cm 2 /W和2.72×10 -3 cm/W，并且获得13mW的光限幅(OLg)阈值。
• Synthesis, anti-Toxoplasma gondii and antimicrobial activities of benzaldehyde 4-phenyl-3-thiosemicarbazones and 2-[(phenylmethylene)hydrazono]-4-oxo-3-phenyl-5-thiazolidineacetic acids
  作者：Thiago M. de Aquino、André P. Liesen、Rosa E.A. da Silva、Vânia T. Lima、Cristiane S. Carvalho、Antônio R. de Faria、Janete M. de Araújo、José G. de Lima、Antonio J. Alves、Edésio J.T. de Melo、Alexandre J.S. Góes

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.09.025

  日期：2008.1

  In the present communication, a new series of 2-[(phenylmethylene)hydrazono]-4-oxo-3-phenyl-5-thiazolidineacetic acids (2a-p) have been synthesized. Benzaldehyde 4-phenyl-3-thiosemicarbazones substituted (la-p) were also obtained and used as intermediate to give the title compounds. All synthesized compounds were characterized by IR, H-1 and (13) C NMR. The in vitro anti-Toxoplasma gondii activity of la-p and 2a-p was evaluated. The 4-thiazolidinones (2a-p) were screened for their ill vitro antimicrobial activity. For anti-Toxoplasma gondii activity, in general, all compounds promoted decreases in the percentage of infected cells leading to parasite elimination. These effects on intracellular parasites also caused a decrease in the mean number of tachyzoites. In addition, most of the 4-thiazolidinones showed more effective toxicity against intracellular parasites, with IC50 values ranging from 0.05 to 1 mM. According to results of antimicrobial activity, compounds 2f, 21, and 2p showed best activity against Mycobacterium luteus, 2c was more active against Mycobacterium tuberculosis, and 2g, 21, and 2n showed same activity as nistatin (standard drug) against Candida sp. (4249). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MARTVON A.; STANKOVSKY S.; UHER M., CHEM. 2VESTI, 1980, 34, NO 1, 118-124
  作者：MARTVON A.、 STANKOVSKY S.、 UHER M.

  DOI：——

  日期：——
• An alternative technique for cyclization synthesis, in vitro anti-esophageal cancer evaluation, and molecular docking of novel thiazolidin-4-one derivatives
  作者：Ahmed Majeed Jassem、Adil Muala Dhumad、Jinan Khudhair Salim、Hadi Abdalsamad Jabir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135079

  日期：2023.5