(R)-methyl-[3-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenyl-propyl]-amine | 1202160-36-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-methyl-[3-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenyl-propyl]-amine
• 英文别名: (R)-N-Demethyl Dapoxetine；(1R)-N-methyl-3-naphthalen-1-yloxy-1-phenylpropan-1-amine
• CAS: 1202160-36-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: SCPPXXMPTQHFGC-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (R)-methyl-[3-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenyl-propyl]-amine 在 甲酸 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到达泊西汀杂质
  参考文献：
  名称：

  以3-苯基-1-丙醇为原料的（S）-（+）-和（R）-（-）-多巴西汀的高效对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了用于合成（S）-和（R）-达泊西汀的高效对映选择性序列。所述途径涉及的6元环氨基磺酸酯的中间性4，这是由前手性的氨基磺酸杜波伊斯不对称C-H的胺化反应产生的3，通过手性二铑（II）配合物催化。在我们的研究过程中，由Du Bois 3和Rh的不对称C-H胺化反应制备的4-吩[1,2,3]恶噻嗪烷2,2-二氧化物（4r）的对映体的绝对构型2（S -nap）4催化剂，确定为R而不是最初报告的S。

  DOI：

  10.1021/jo902176s
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 (R)-3-methyl-4-phenyl-[1,2,3]oxathiazinane 2,2-dioxide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以87%的产率得到(R)-methyl-[3-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenyl-propyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  以3-苯基-1-丙醇为原料的（S）-（+）-和（R）-（-）-多巴西汀的高效对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了用于合成（S）-和（R）-达泊西汀的高效对映选择性序列。所述途径涉及的6元环氨基磺酸酯的中间性4，这是由前手性的氨基磺酸杜波伊斯不对称C-H的胺化反应产生的3，通过手性二铑（II）配合物催化。在我们的研究过程中，由Du Bois 3和Rh的不对称C-H胺化反应制备的4-吩[1,2,3]恶噻嗪烷2,2-二氧化物（4r）的对映体的绝对构型2（S -nap）4催化剂，确定为R而不是最初报告的S。

  DOI：

  10.1021/jo902176s

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (+)-N,N-DIMETHYL-2-[1-(NAPHTHALENYLOXY) ETHYL] BENZENE METHANAMINE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE (+)-N,N-DIMÉTHYL-2-[1-(NAPHTALÉNYLOXY)ÉTHYL]BENZÈNE-MÉTHANAMINE ET INTERMÉDIAIRES DE CELLE-CI
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2011161690A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to processes for the preparation of S(+)-N,N-dimethyl-2-[1-(naphthalenyloxy)ethyl]benzene methanamine and intermediates thereof. More particularly the present invention relates to preparation of the compound 3(S)-(+)-N,N-dimethylamino-3-phenyl propanol useful as intermediate in the synthesis of pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及用于制备S(+) -N,N-二甲基-2-[1-(萘氧基)乙基]苯甲胺及其中间体的过程。更具体地，本发明涉及制备化合物3(S)-(+)-N,N-二甲基氨基-3-苯基丙醇，该化合物在合成药用活性化合物中作为中间体时有用。