4-(5-溴-2-噻吩基)苯甲醛 | 265107-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(5-溴-2-噻吩基)苯甲醛
• 中文别名: 1H-[1,3]硫杂联氮基[3,4-a]苯并咪唑,3,4-二氢-
• 英文名称: 4-(5-bromothiophen-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 265107-24-2
• 化学式: C₁₁H₇BrOS
• 分子量: 267.146
• InChiKey: HEBHVTLNJSXJIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-溴-2-噻吩基)苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型含金属卟啉的聚铂炔聚合物的合成及光伏性能

  摘要：

  三个新的可溶液处理的铂（II）聚炔烃的含锌聚合物（II）卟啉发色团P1，P2，和P3以及它们相应的双核模型络合物通过铂（II）氯化物前体的的CuI催化脱卤化氢反应，并且每个的合成各自的双（乙炔基）-锌（卟啉）金属配体。研究了P1 - P3的热，光物理（吸收，激发和发射光谱），电化学和光伏特性。这些结果还与时变密度泛函理论（TDDFT）计算相关。计算结果证实了π系统中存在适度共轭，对于P3，其中在卟啉和噻吩环之间有更有利的二面角。此外，计算出的激发态被预测为π-π*在本质上与从一些电荷转移组分的反式- [ - C≡CPt（L）2 C≡C-] Ñ单元到卟啉环。P1 – P3的光学带隙范围为1.93至2.02 eV。观察到聚合物Q波段典型的强π-π*局部荧光发射。还研究了沿着聚合物链的噻吩环对这些金属化材料的π共轭程度，发光和光伏性质的影响。研究了使用这些金属聚合物作为电子给体并与亚甲基富勒烯电

  DOI：

  10.1021/ma2006206
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-噻吩基)苯甲醛 在 溶剂黄146 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到4-(5-溴-2-噻吩基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Fluorine–thiophene-substituted organic dyes for dye sensitized solar cells

  摘要：

  合成了新型三苯胺（TPA）基有机染料，并评估其在染料敏化太阳能电池（DSSCs）中的性能。在所考虑的染料中，TPA基团和氰基乙酸分别充当电子供体和受体，而引入了噻吩-氟苯取代基作为π-链接体，以提高染料在DSSCs中的性能。实验表征强调了在接近电子受体部分的链接体中存在的电子吸取取代基会导致更高效的分子内光诱导电荷转移。实际上，光伏实验表明，基于噻吩-o-氟苯取代染料的DSSCs具有更好的太阳能到电能的转换效率。

  DOI：

  10.1039/c3ta10423k

文献信息

• 인돌린 유도체 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20190022400A

  公开（公告）日：2019-03-06

  본 명세서는 화학식 1로 표시되는 인돌린 유도체 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.

  本规范涉及标记为化学式1的吲哚衍生物以及包含该衍生物的有机电子器件。
• Fluorine–thiophene-substituted organic dyes for dye sensitized solar cells
  作者：Angela Scrascia、Luisa De Marco、Savio Laricchia、Rosaria Anna Picca、Claudia Carlucci、Eduardo Fabiano、Agostina Lina Capodilupo、Fabio Della Sala、Giuseppe Gigli、Giuseppe Ciccarella

  DOI：10.1039/c3ta10423k

  日期：——

  Novel triphenylamine (TPA)-based organic dyes were synthesized and assessed for their performance in dye-sensitized solar cells (DSSCs). In the dyes considered the TPA group and the cyanoacetic acid have the role of electron-donor and -acceptor, respectively, whereas a thienyl–fluoro-phenyl-substituted was introduced as π-linker to improve the dye performance in DSSCs. Experimental characterizations empasize that the presence of electron withdrawing substituents in the linker close to the electron-acceptor moiety leads to a more efficient intramolecular photoinduced charge transfer. In fact, photovoltaic experiments reveal that the DSSCs based on the thienyl–o-fluoro-phenyl substituted dyes yield a better solar-energy-to-electricity conversion efficiency.

  合成了新型三苯胺（TPA）基有机染料，并评估其在染料敏化太阳能电池（DSSCs）中的性能。在所考虑的染料中，TPA基团和氰基乙酸分别充当电子供体和受体，而引入了噻吩-氟苯取代基作为π-链接体，以提高染料在DSSCs中的性能。实验表征强调了在接近电子受体部分的链接体中存在的电子吸取取代基会导致更高效的分子内光诱导电荷转移。实际上，光伏实验表明，基于噻吩-o-氟苯取代染料的DSSCs具有更好的太阳能到电能的转换效率。
• End-Capping Groups for Small-Molecule Organic Semiconducting Materials: Synthetic Investigation and Photovoltaic Applications through Direct C-H (Hetero)arylation
  作者：Te-Jui Lu、Po-Han Lin、Kun-Mu Lee、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201601257

  日期：2017.1.3

  A Pd-catalyzed C–H (hetero)arylation methodology has been optimized for the efficient synthesis of various useful end-capping groups that are widely applied in small-molecule optoelectronic materials. We report herein the synthesis of a broad scope of target molecules ranging from donor-type through acceptor-type to hybrid-type end-capping groups. To demonstrate their application in dye-sensitized

  Pd催化的C-H（杂）芳基化方法已被优化用于有效合成广泛应用于小分子光电材料的各种有用的封端基团。我们在此报告了范围广泛的目标分子的合成，范围从供体型到受体型到混合型封端基团。为了证明它们在染料敏化太阳能电池中的应用，我们设计了两种新的 D-A-π-A' 型有机敏化剂（CYL-3 和 CYL-4），它们是通过连续 C -H 芳基化使用容易获得的封端基团。基于 CYL-3 和 CYL-4 的器件的 Voc 值为 0.67–0.71 V，Jsc 值为 10.07–11.63 mA cm–2，FF 值为 70.6–72.9 %，对应的总功率转换效率为 4.76– 6.02%。
• 신규한 화합물 및 이를 포함하는 태양전지
  申请人：CHUNG ANG University industry Academic Cooperation Foundation 중앙대학교 산학협력단(220040385305) BRN ▼108-82-05979

  公开号：KR20170124005A

  公开（公告）日：2017-11-09

  본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 태양전지에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 화합물은, 다양한 치환기의 도입이 가능하고, 낮은 밴드갭을 구현할 수 있으며, 저렴한 가격으로 태양전지의 염료 화합물로 사용되던 금속계 염료를 대체하여 높은 효율을 구현할 수 있다.

  该专利涉及一种新型化合物及其在太阳能电池中的应用，根据该专利的新型化合物可以引入各种取代基，实现低能隙，并且可以替代用于太阳能电池染料化合物的金属染料，从而实现高效且价格低廉。
• Regiocontroled Pd-catalysed C5-arylation of 3-substituted thiophene derivatives using a bromo-substituent as blocking group
  作者：Mariem Brahim、Hamed Ben Ammar、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.3762/bjoc.12.210

  日期：——

  C5-position via Pd-catalysed direct arylation. With 1 mol % of a phosphine-free Pd catalyst, KOAc as the base and DMA as the solvent and various electron-deficient aryl bromides as aryl sources, C5-(hetero)arylated thiophenes were synthesized in moderate to high yields, without cleavage of the thienyl C-Br bond. Moreover, sequential direct thienyl C5-arylation followed by Pd-catalysed direct arylation or Suzuki

  在3-取代的噻吩的C 2-位上使用溴取代基作为保护基团允许通过Pd催化的直接芳基化在C 5-位上选择性引入芳基取代基。用1 mol％的无膦Pd催化剂，以KOAc为碱，以DMA为溶剂和各种电子缺陷的芳基溴化物作为芳基源，可以中等至高收率合成C5-（杂）芳基噻吩，而不会裂解噻吩基C-Br键。此外，顺序的直接噻吩基C5-芳基化，然后在C2-位进行Pd催化的直接芳基化或Suzuki偶联，仅需两个步骤即可制备带有两个不同的（杂）芳基单元的2,5-二（杂）芳基噻吩。这种方法提供了“绿色”