N-benzyl-1-phenylmethoxybut-3-en-2-amine | 789448-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-phenylmethoxybut-3-en-2-amine
• CAS: 789448-73-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: GMFWHJGMTQBMJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-phenylmethoxybut-3-en-2-amine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ((2S,3R)-1-Benzyl-2-benzyloxymethyl-4-methylene-pyrrolidin-3-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍促进氨基溴代双烯的串联环化猝灭的非对映异构控制的吡咯烷合成

  摘要：

  镍促进的束缚氨基溴二茂铁的串联环化淬灭反应已扩展到2,3,4-三取代吡咯烷的合成。通过明智地选择起始氨基卤代二烯上的取代基，可以有效地控制该方法的非对映选择性。当使用氮原子上的手性助剂时，除去助剂后可获得对映体富集的吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10220-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)but-3-en-2-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-1-phenylmethoxybut-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺通过原位链形成和碳醚化合成钯催化的邻氨基醇

  摘要：

  邻氨基氨基醇是生物活性化合物的重要结构基序。本文报道的是一种基于钯催化的烯丙基胺的氧代炔基化，氧代芳基化或氧乙烯基化的合成方法。通过使用廉价的半缩醛形式的市售三氟乙醛原位形成Hemiaminal系链，可确保较高的区域选择性和立体选择性。所获得的化合物是重要的结构单元，可以对其进行正交脱保护以得到游离的醇，胺或末端炔烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201500636

文献信息

• Stereoselective synthesis of imidazolidin-2-ones via Pd-catalyzed alkene carboamination. Scope and limitations
  作者：Jonathan A. Fritz、John P. Wolfe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.015

  日期：2008.7

  alkenyl bromides via Pd-catalyzed carboamination reactions is described. The N-allylurea precursors are prepared in one step from readily available allylic amines and isocyanates, and the Pd-catalyzed reactions effect the formation of a C-C bond, a C-N bond, and up to two stereocenters in a single step. Good diastereoselectivities are obtained for the conversion of substrates bearing allylic substituents

  描述了一种从 N-烯丙基脲和芳基或烯基溴化物通过 Pd 催化的碳胺化反应合成 imidazolidin-2-ones 的方法。N-烯丙基脲前体由容易获得的烯丙基胺和异氰酸酯一步制备，Pd催化的反应在一步中形成CC键、CN键和多达两个立体中心。将带有烯丙基取代基的底物转化为 4,5-二取代的咪唑啉-2-酮获得了良好的非对映选择性，当底物衍生自环状烯烃或 E采用-1,2-二取代的烯烃。简要讨论了反应机理和产物立体化学。
• Ir-Catalyzed Allylic Amination/Ring-Closing Metathesis:  A New Route to Enantioselective Synthesis of Cyclic β-Amino Alcohol Derivatives
  作者：Jun Hee Lee、Seunghoon Shin、Jahyo Kang、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/jo070998h

  日期：2007.9.1

  Ir-catalyzed allylic aminations of (E)-4-benzyloxy-2-butenyl methyl carbonate with benzylamine using Feringa's (Sa,Sc,Sc)-phosphoramidite as a chiral ligand afforded linear-aminated achiral product N,O-dibenzyl-4-amino-2-buten-1-ol regioselectively (linear/branched = >99/1), whereas the (E)-5-benzyloxy-2-pentenyl methyl carbonate showed completely opposite regioselectivity (linear/branched = >1/99)

  以Feringa（S a ，S c ，S c）-亚磷酰胺为手性配体，将（E）-4-苄氧基-2-丁烯基碳酸酯与苄胺进行Ir催化的烯丙基胺化反应，得到线性胺化的非手性产物N，O-二苄基-4-氨基-2-丁烯-1-醇区域选择性（线性/分支=> 99/1），而（E）-5-苄氧基-2-戊烯基碳酸甲酯显示完全相反的区域选择性（线性/分支=> 1 / 99）并提供旋光性（3 R）-N，O-二苄基化的3-氨基-1-戊烯-5-醇，具有很高的对映选择性（96％ee），用作通过闭环易位高效合成各种环状β-氨基醇衍生物的关键中间体。