Fmoc-Trp-H | 246159-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Trp-H
• 英文别名: Fmoc-Trp；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 246159-95-5
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 410.472
• InChiKey: BIXVYWAJSHRQFI-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Trp-H 在 N-甲基吗啉 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 magnesium sulfate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2S)-3-[(4RS)-(Boc-amino)-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-3-on-2-yl]-2-(Fmoc-amino)-1-(indol-3-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  2-取代的4-氨基-1,2,4,5-四氢-2-苯并ze庚因-3-酮的通用合成

  摘要：

  描述了合成2-取代的4-氨基-1,2,4,5-四氢-2-苯并ze庚因-3-酮的温和且通用的策略。七元内酰胺是通过从中间氨基酸，它是由各种与胺的还原性烷基化得到的任一分子内形成酰胺键制备Ñ -Boc，Ñ -Me-邻-甲酰基Phe和Phth-邻-甲酰基-Phe，或通过将各种醛与N -Boc-邻-氨基甲基-Phe还原胺化而制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00583-0
• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S)-2-(1H-indol-3-yl)-1-[methoxy(methyl)carbamoyl]ethyl]carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Fmoc-Trp-H
  参考文献：
  名称：

  2-取代的4-氨基-1,2,4,5-四氢-2-苯并ze庚因-3-酮的通用合成

  摘要：

  描述了合成2-取代的4-氨基-1,2,4,5-四氢-2-苯并ze庚因-3-酮的温和且通用的策略。七元内酰胺是通过从中间氨基酸，它是由各种与胺的还原性烷基化得到的任一分子内形成酰胺键制备Ñ -Boc，Ñ -Me-邻-甲酰基Phe和Phth-邻-甲酰基-Phe，或通过将各种醛与N -Boc-邻-氨基甲基-Phe还原胺化而制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00583-0

文献信息

• [EN] SOLID-PHASE SYNTHESIS OF PEPTIDES CONTAINING BULKY DEHYDROAMINO ACIDS<br/>[FR] SYNTHÈSE EN PHASE SOLIDE DE PEPTIDES CONTENANT DES DÉHYDROAMINO ACIDES VOLUMINEUX
  申请人：CASTLE STEVEN L

  公开号：WO2016090305A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Methods of incorporating bulky α,β-dehydroamino acids such as dehydrovaline and dehydroethylnorvaline into peptides via solid-phase peptide synthesis and the resulting peptide compositions is reported. The synthesis method involves using azlactone intermediates for coupling with resin bound peptides.

  报道了将体积庞大的α，β-脱氢氨基酸（如脱氢缬氨酸和脱氢乙基缬氨酸）通过固相肽合成方法引入到肽链中，并得到的肽组成。合成方法涉及使用乳酸内酰胺中间体与固相肽偶联。
• Activity-based fingerprinting and inhibitor discovery of cysteine proteases in a microarray
  作者：Mahesh Uttamchandani、Kai Liu、Resmi C. Panicker、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b702826a

  日期：——

  A panel of 20 peptide vinyl sulfone probes has been synthesized and used to generate activity-based fingerprinting profiles of cysteine proteases in both gel- and microarray-based formats; the inhibitor fingerprints of representative small molecule inhibitors targeted against 4 cysteine proteases were also obtained, in high-throughput, using the same protein microarray platform.

  我们合成了由 20 个多肽乙烯基砜探针组成的小组，并利用该小组以凝胶和微阵列形式生成了基于活性的半胱氨酸蛋白酶指纹图谱；我们还利用相同的蛋白质微阵列平台，高通量地获得了针对 4 种半胱氨酸蛋白酶的代表性小分子抑制剂的抑制剂指纹图谱。
• Solid phase synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines; implications for combinatorial chemistry
  作者：Kalle Kaljuste、Anders Undén

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01943-c

  日期：1995.12

  A general method for the solid phase synthesis of tetrahydro-β-carbolines is described. Resin bound tryptophan residues or non-peptide structures carrying 3-(2-aminoethyl)indole structures react rapidly under mild reaction conditions and in high yields with aldehydes to produce C-l substituted 1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines in a Pictet-Spengler reaction. The method can be employed to readily produce

  描述了固相合成四氢-β-咔啉的一般方法。树脂结合的色氨酸残基或带有3-（2-氨基乙基）吲哚结构的非肽结构在温和的反应条件下快速反应，并与醛高产率反应，从而在烷基苯中生成Cl取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉。 Pictet-Spengler反应。该方法可用于在组合化学中容易地生产各种四氢-β-咔啉。
• A Bivalent Activatable Fluorescent Probe for Screening and Intravital Imaging of Chemotherapy‐Induced Cancer Cell Death
  作者：Nicole D. Barth、Lorena Mendive‐Tapia、Ramon Subiros‐Funosas、Ouldouz Ghashghaei、Rodolfo Lavilla、Laura Maiorino、Xue‐Yan He、Ian Dransfield、Mikala Egeblad、Marc Vendrell

  DOI：10.1002/anie.202113020

  日期：2022.1.26

  We describe Apotracker Red as a single fluorescent activatable probe for robust quantification of cancer cell death in fluorescence-based assays and in vivo using multiphoton intravital imaging in mouse models of breast cancer.

  我们将 Apotracker Red 描述为一种单一荧光可激活探针，可在基于荧光的测定中以及在乳腺癌小鼠模型中使用多光子活体成像对癌细胞死亡进行稳健定量。
• NOVEL CROSS-LINKED PEPTIDES CONTAINING NON-PEPTIDE CROSS-LINKED STRUCTURE, METHOD FOR SYNTHESIZING CROSS-LINKED PEPTIDES, AND NOVEL ORGANIC COMPOUND USED IN METHOD
  申请人：Jitsubo Co., Ltd.

  公开号：EP2684888A1

  公开（公告）日：2014-01-15

  The purpose of the present invention is to provide a cross-linked peptide containing a novel non-peptide cross-linked structure, and a method for synthesizing the same. A cross-linked peptide having a novel non-peptide cross-linked structure, a useful intermediate for synthesizing the cross-linked peptide, and a method for synthesizing the novel cross-linked peptide and the intermediate are provided. The cross-linked peptide is characterized by having an -NR- bond in the cross-linked structure. By using the method for synthesizing the cross-linked peptide, a cross-link can be freely designed and an change can be freely made to a cross-link.

  本发明的目的是提供一种含有新型非肽交联结构的交联肽及其合成方法。本发明提供了一种具有新型非肽交联结构的交联肽、一种用于合成该交联肽的有用中间体，以及一种合成该新型交联肽和该中间体的方法。交联肽的特点是在交联结构中具有-NR-键。通过使用合成交联肽的方法，可以自由设计交联，自由改变交联。