2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-nitrobenzoyl-D-glucopyranose | 129878-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-nitrobenzoyl-D-glucopyranose
• CAS: 129878-25-7
• 化学式: C₃₄H₃₃NO₉
• 分子量: 599.637
• InChiKey: GXNCMGYCYXXBST-TUBWMVHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  126.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-nitrobenzoyl-D-glucopyranose 在 sodium methylate 作用下， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES OF ISOMALTOSE, ISOMALTOTETRAOSE, AND ISOMALTOÖCTAOSE

  摘要：

  2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷乙酯（II-1）被转化为对硝基苯甲酰衍生物（I-1），然后被溴化，得到溴化物（III-1）。III-1在2,6-二甲基吡啶存在下与II-1在硝基甲烷中缩合，得到2,2′,3,3′,4,4′-六-O-苄基-6′-O-对硝基苯甲酰基-1-硫代-α-异麦芽糖苷乙酯（I-2），收率92%。该合成循环重复两次，以合成异麦芽四糖和异麦芽八糖及其相关衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1972.1049
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-ethylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-p-nitrobenzoyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES OF ISOMALTOSE, ISOMALTOTETRAOSE, AND ISOMALTOÖCTAOSE

  摘要：

  2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷乙酯（II-1）被转化为对硝基苯甲酰衍生物（I-1），然后被溴化，得到溴化物（III-1）。III-1在2,6-二甲基吡啶存在下与II-1在硝基甲烷中缩合，得到2,2′,3,3′,4,4′-六-O-苄基-6′-O-对硝基苯甲酰基-1-硫代-α-异麦芽糖苷乙酯（I-2），收率92%。该合成循环重复两次，以合成异麦芽四糖和异麦芽八糖及其相关衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1972.1049

文献信息

• The Stereoselective Dehydrative α-Glucosylation Using 6-<i>O</i>-Acetyl- and 6-<i>O</i>-<i>p</i>-Nitrobenzoyl-2,3,4-tri-<i>O</i>-benzyl-D-glucopyranoses
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Yasuhiro Kihara、Hideko Suzuki、Shigeharu Kosugi、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.56.188

  日期：1983.1

  The stereoselective synthesis of α-linked glucobiose derivatives using 6-O-acetyl- or 6-O-p-nitrobenzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose and a ternary mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluorometh-anesulfonate, and triethylamine in dichloromethane is described.

  使用 6-O-乙酰基-或 6-Op-硝基苯甲酰基-2,3,4-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖和对硝基苯磺酰氯、三氟甲基银的三元混合物立体选择性合成α-连接的葡萄糖二糖衍生物描述了-烷磺酸盐和三乙胺的二氯甲烷溶液。