2-(4-methylbenzyl)isoquinolin-2-ium bromide | 30715-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylbenzyl)isoquinolin-2-ium bromide
• 英文别名: N-p-Methylbenzylisochinoliniumbromid；N-p-methylbenzylisoquinolinium bromide；2-(4-methyl-benzyl)-isoquinolinium; bromide；2-[(4-Methylphenyl)methyl]isoquinolin-2-ium;bromide
• CAS: 30715-20-9
• 化学式: Br*C₁₇H₁₆N
• 分子量: 314.225
• InChiKey: SRAQKWKKSKOCBU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylbenzyl)isoquinolin-2-ium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-(4-methylbenzyl)-1-(2H)-isoquinoline ketone
  参考文献：
  名称：

  碱促进的由异喹啉和相关杂环衍生的N-烷基亚胺盐的好氧氧化†

  摘要：

  钾叔丁醇促进的有氧氧化ñ -烷基亚铵盐报道。该反应是原子经济的和环境友好的。在没有光催化剂和金属或有机催化剂的条件下，在温和条件下，衍生自异喹啉，喹啉，菲啶，菲咯啉和酞嗪的亚胺盐成功地转化为它们相应的不饱和内酰胺，收率高达95％。由于一般的底物范围，低成本，扩大规模的可行性，试剂的广泛可获得性和绿色反应条件，该方法显示出制备异喹诺酮和相关化合物的巨大潜力。该方法适用于原子和步经济的天然产物（如去甲邻比丁林）的全合成。

  DOI：

  10.1039/c9gc03629f
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 4-甲基苄溴 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-(4-methylbenzyl)isoquinolin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  异喹啉的有机催化不对称脱芳香化反应制备Tropane衍生物

  摘要：

  已开发出一种手性NHC催化的高度非对映异构和对映选择性脱芳香化的异喹啉双曼尼希反应，它为具有四个连续立体中心的取代的托烷衍生物提供了强大而直接的合成途径。该策略的独特之处在于使用易得的异喹啉来提供两个脱芳香化反应的位点，从而开创了具有优异立体选择性的空前的托烷衍生物的方法。四组分反应进展顺利，效果良好。因此，本方法适用于高效的有用的托烷衍生物的多样性导向合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201605736

文献信息

• Light-driven selective aerobic oxidation of (iso)quinoliniums and related heterocycles
  作者：Meimei Zhou、Keyang Yu、Jianxin Liu、Weimei Shi、Yingming Pan、Haitao Tang、Xiangjun Peng、Qian Liu、Hengshan Wang

  DOI：10.1039/d1ra01226f

  日期：——

  Selective C1–H/C4–H carbonylation of N-methylene iminium salts, catalyzed by visible-light photoredox and oxygen in the air, has been reported. A ruthenium complex acts as a chemical switch to conduct two different reaction pathways and to afford two different kinds of products. In the absence of the ruthenium complex, the Csp2–H bonds adjacent to the nitrogen atoms are oxidized to α-lactams by the

  已经报道了由可见光光氧化还原和空气中的氧气催化的N-亚甲基亚胺盐的选择性 C1-H/C4-H 羰基化。钌络合物充当化学开关以进行两种不同的反应途径并提供两种不同的产物。在没有钌络合物的情况下，与氮原子相邻的 Csp 2 -H 键被N-亚甲基亚胺底物本身作为光敏剂氧化成 α-内酰胺。在钌络合物的存在下，喹啉鎓的氧化反应位点切换到C4区域，导致4-喹诺酮类的形成。在空气气氛下，使用两种转化将氧直接引入氮杂环骨架中。
• Construction of C(sp²)–X (X = Br, Cl) Bonds through a Copper-Catalyzed Atom-Transfer Radical Process: Application for the 1,4-Difunctionalization of Isoquinolinium Salts
  作者：Qiu Sun、Yuan-Yuan Zhang、Jing Sun、Ying Han、Xiaodong Jia、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03751

  日期：2018.2.16

  A highly efficient Cu-catalyzed 1,4-difunctionalization of isoquinolinium salts was developed with ether and X– (X = Br, Cl) as the halogen source under mild conditions. This transformation involves the combination of oxidative coupling and copper-catalyzed halogen atom-transfer radical processes. This method not only provides an efficient way to prepare various substituted azaarenes but also achieves

  在温和条件下，以醚和X –（X = Br，Cl）作为卤素源，开发了一种高效的Cu催化的异喹啉鎓盐的1,4-双官能团。该转变涉及氧化偶联和铜催化的卤素原子转移自由基过程的组合。该方法不仅提供了一种制备各种取代的氮杂芳烃的有效方法，而且还通过自由基过程实现了从卤素阴离子和亲核碳原子选择性构建C（sp 2）–X（X = Br，Cl）键。
• Electrochemical regioselective selenylation/oxidation of <i>N</i>-alkylisoquinolinium salts <i>via</i> double C(sp²)–H bond functionalization
  作者：Xiang Liu、Yajun Wang、Dan Song、Yuhan Wang、Hua Cao

  DOI：10.1039/d0cc06778d

  日期：——

  An efficient, novel, and environmentally friendly electrochemical regioselective selenylation/oxidation of N-alkylisoquinolinium salts via double C(sp2)–H bond functionalization under undivided electrolytic conditions has been developed. A series of selenide isoquinolones were easily accessed through this sustainable and clean electrochemical system. The present protocol was further extended to afford

  已开发了在不分开的电解条件下通过双C（sp 2）-H键官能化对N-烷基异喹啉鎓盐进行高效，新颖且环境友好的电化学区域选择性硒化/氧化的方法。通过这种可持续，清洁的电化学系统，很容易获得一系列硒化异喹诺酮。本方案进一步扩展为提供硒化物喹诺酮和1，3-二甲基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-1。此外，抗病毒生物测定法表明化合物3j对烟草花叶病毒（TMV）表现出优异的抗病毒活性，其抑制率高达90％。
• One-pot synthesis of 4-substituted isoquinolinium zwitterionic salts by metal-free C–H bond activation
  作者：Hong Hou、Yuan Zhang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c2cc30708a

  日期：——

  The unprecedented isoquinolinium zwitterionic salts with an unusual C-4 substitution pattern were efficiently prepared via the multicomponent reaction of in situ formed N-benzylisoquinolinium bromide with aromatic aldehydes and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds.

  前所未有的含C-4取代模式的异喹啉季两性离子盐，通过原位生成的N-苄基异喹啉溴化物与芳香醛和环状1,3-二羰基化合物的多组分反应高效制备。
• Efficient Synthesis of Complex Oxazatricycles via Three-Component Reaction of Isoquinolinium Salts, Acetone and Cyclic Diketones
  作者：Li-Juan Liu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/jhet.2201

  日期：2015.9

  A series of complex oxazatricyclic systems was efficiently synthesized in satisfactory yields by three‐component reaction of isoquinolinium salts, acetone, and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds in ethanol in the presence of triethylamine as base catalyst.

  在三乙胺作为基础催化剂的存在下，异喹啉鎓盐，丙酮和环状1,3-二羰基化合物在乙醇中的三组分反应可以令人满意的收率高效合成一系列复杂的三氮杂三环系统。