trans-valerophenone diperoxide | 71345-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-valerophenone diperoxide
• 英文别名: valerophenone diperoxide
• CAS: 71345-81-8；73633-48-4；73633-49-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: QSZOWQYVHRYXTP-HZCBDIJESA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-valerophenone diperoxide 以 二苯醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以16%的产率得到苯氧基-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  Metalloporphyrin-catalyzed decomposition of cyclic diperoxides (1,2,4,5-tetraoxanes)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a015
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylpentan-1-one O-methyl oxime 在 臭氧 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以34%的产率得到苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  O-甲基肟臭氧化生成酮二过氧化物

  摘要：

  已经研究了 O-甲基肟的臭氧化。除了相应的酮外，还生成了酮二过氧化物和 N-甲氧基酰胺。通过NMR技术研究酮二过氧化物的立体化学。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2407

文献信息

• Crystal structures and photoreactivity of trans- and cis-valerophenone diperoxides
  作者：Hiroki Takahashi、Yoshikatsu Ito

  DOI：10.1007/s11224-011-9887-8

  日期：2012.4

  (at 150 °C) of trans-1 and cis-1 produced valerophenone (2) and butyl benzoate (3). Rationalization of the solid-state photoreactivity of the diperoxides by their crystal structures was attempted.Index abstractThe crystal structure of cis-valerophenone diperoxide (cis-1) shows whole molecule disorder. Its lower photoreactivity in the solid state is explained by the locally narrow and rigid reaction cavity

  通过 X 射线晶体学分析阐明了 valerophenone diperoxides trans-1 和 cis-1 的晶体结构。两种化合物的 1,2,4,5-四恶烷环均采用椅子构象。分子间CH···O氢键、π-π和CH/π相互作用存在于cis-1中，而trans-1中仅存在CH/π相互作用。在晶体的不对称单元中，半个分子为trans-1，而cis-1为一个分子，显示全分子无序。trans-1 和 cis-1 的固态光解（254 nm）或溶液态热解（150 °C）产生戊苯酮 (2) 和苯甲酸丁酯 (3)。尝试通过其晶体结构合理化二过氧化物的固态光反应性。索引摘要顺式戊苯酮二过氧化物（cis-1）的晶体结构显示整个分子无序。