2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-D-glucitol | 225376-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-D-glucitol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-6-(trityloxy)hexane-1,5-diol；(2S,3R,4R,5R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-6-trityloxyhexane-1,5-diol
• CAS: 225376-26-1
• 化学式: C₄₆H₄₆O₆
• 分子量: 694.868
• InChiKey: YJLCHBREYIJWFH-SDEIMAHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  826.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-D-glucitol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  七元环亚氨基糖前体的合成

  摘要：

  d-葡萄糖转化为在两个末端位置具有不同嵌段的正交保护的开链衍生物：C1和C6。C1 位的选择性脱保护开辟了一条通往具有 D-葡萄糖构型的中间体的途径，而 C6 位的脱保护得到 L- gulo异构体。在这两种衍生物中，肟官能团都安装在适当的末端位置，从而产生了 7 元环亚氨基糖家族的相应前体。这些肟之一被转化为直接前体：6,1-溴腈。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108584
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3,4,6-O-四苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  七元环亚氨基糖前体的合成

  摘要：

  d-葡萄糖转化为在两个末端位置具有不同嵌段的正交保护的开链衍生物：C1和C6。C1 位的选择性脱保护开辟了一条通往具有 D-葡萄糖构型的中间体的途径，而 C6 位的脱保护得到 L- gulo异构体。在这两种衍生物中，肟官能团都安装在适当的末端位置，从而产生了 7 元环亚氨基糖家族的相应前体。这些肟之一被转化为直接前体：6,1-溴腈。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108584

文献信息

• Probing myo-inositol 1-phosphate synthase with multisubstrate adducts
  作者：Rania M. Deranieh、Miriam L. Greenberg、Pierre-B. Le Calvez、Maura C. Mooney、Marie E. Migaud

  DOI：10.1039/c2ob26577j

  日期：——

  The synthesis of a series of carbohydrate–nucleotide hybrids, designed to be multisubstrate adducts mimicking myo-inositol 1-phosphate synthase first oxidative transition state, is reported. Their ability to inhibit the synthase has been assessed and results have been rationalised computationally to estimate their likely binding mode.

  报道了一系列碳水化合物-核苷酸杂交物的合成，这些杂交物被设计为多底物加合物，旨在模拟肌醇-1-磷酸合酶的首次氧化过渡态。评估了它们抑制合酶的能力，并通过计算方法对结果进行了合理化，以估计它们可能的结合模式。
• A synthetic route from D-glucose to D-myo-inositol-1, 4, 5-tris(dihydrogenphosphate): use of an unusual ene reaction and the Bu2SnCl2/Bu2SnH2 reagent
  作者：Derrick L.J. Clive、Xiao He、Maarten H.D. Postema、M. Jeffrey Mashimbye

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00792-8

  日期：1998.6

  d-Glucose was converted into the propargylsilane aldehyde 3, which underwent ring closure with retention of silicon, in the presence of camphorsulfonic acid, to give 5, and this was elaborated, via ketone 22, into 2, which had previously been transformed into d-myo-inositol-1, 4, 5-tris(dihydrogenphosphate). A crucial step in the synthesis is the stereoselective reduction of 22 with Bu2SnCl2/Bu2SnH2

  d-葡萄糖转化为炔丙基硅烷醛3，在樟脑磺酸存在下进行闭环并保留硅，得到5，然后通过酮22精制为2，之前已转化为d -肌醇-1，4，5-三（磷酸二氢）。合成中的关键步骤是用Bu 2 SnCl 2 / Bu 2 SnH 2选择性立体还原22，该试剂系统对生成赤道醇表现出强烈的偏好。
• Nojirimycin Based 2,5-Diketopiperazines
  作者：Károly Ágoston

  DOI：10.1080/00397911.2018.1557688

  日期：2019.2.1

  Abstract 2,5-Diketopiperazines were prepared and characterized where one of the amino acids is (2S,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxypipecolic acid. The protected pipecolic acid was synthesized from a selectively protected deoxynojirimycin derivative. The ring closure to give the diketopiperazines, from the dipeptides, was performed by nucleophilic attack of the amino function of the pipecolic acid moiety

  摘要 制备并表征了其中一种氨基酸是 (2S,3R,4R,5S)-3,4,5-三羟基哌啶酸的 2,5-二酮哌嗪。受保护的哌可酸由选择性受保护的脱氧野尻霉素衍生物合成。由二肽产生二酮哌嗪的闭环是通过哌可酸部分的氨基官能团对甲酯的羰基的亲核攻击来进行的。图形概要
• Formal Synthesis of <scp>d</scp>-<i>myo</i>-Inositol 1,4,5-Tris(dihydrogen phosphate):  Cyclization by an Unusual Ene Reaction and Use of the Bu₂SnCl₂/Bu₂SnH₂ Reagent for Generating an Equatorial Alcohol
  作者：Derrick L. J. Clive、Xiao He、Maarten H. D. Postema、M. Jeffrey Mashimbye

  DOI：10.1021/jo990086i

  日期：1999.6.1

  D-Glucose was converted into the propargyl silane aldehyde 5, which, on treatment with camphorsulfonic acid, cyclized with retention of silicon. The allenic product (7) was elaborated via ketone 24 into 4, which had previously been converted into D-myo-inositol 1,4,5-tris(dihydrogen phosphate). Selective reduction of the advanced intermediate 24 was accomplished with Bu2SnCl2/Bu2SnH2, a reagent mixture that shows a very strong preference for generating equatorial alcohols. The cyclization step leading to allene 7 was studied by examining a number of model compounds; the unusual retention of silicon appears to be limited to highly oxygenated substrates, such as 5 and its all-benzyl analogue (27).