1-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-4-methylthiopyrimidin-2(1H)-one | 150018-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-4-methylthiopyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-4-methylsulfanyl-pyrimidin-2-one；1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-4-methylsulfanylpyrimidin-2-one
• CAS: 150018-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃S
• 分子量: 297.338
• InChiKey: KBBVQSAXBZJEOQ-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-4-methylthiopyrimidin-2(1H)-one 在 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 生成 1-(3-amino-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-4-methylthiopyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  FLT 和 AZT 4-甲硫基类似物的合成及其对 HIV 的评价

  摘要：

  甲硅烷基化的 4-甲基硫尿嘧啶和 4-甲基硫代胸腺嘧啶在 TMS 三氟甲磺酸酯存在下与甲基 2,3-双脱氧-3-氟-5-O-（4-苯基苯甲酰基）-D-赤型-戊呋喃糖苷（3）和甲基 3-缩合叠氮基-5-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-2,3-双脱氧-D-赤型-五呋喃糖苷(8)，分别得到脱保护的相应核苷。3'-叠氮基核苷用三苯基膦还原成相应的 3'-氨基核苷。3'-氨基核苷也是通过 4-甲基硫代胸苷与 3-邻苯二甲酰亚胺糖 14 缩合然后脱保护获得的。AZT 的 4-甲硫基类似物 11 对 HIV 表现出中等活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280112
• 作为产物：
  描述：

  4-methylthiothymine 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methyl-4-methylthiopyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  FLT 和 AZT 4-甲硫基类似物的合成及其对 HIV 的评价

  摘要：

  甲硅烷基化的 4-甲基硫尿嘧啶和 4-甲基硫代胸腺嘧啶在 TMS 三氟甲磺酸酯存在下与甲基 2,3-双脱氧-3-氟-5-O-（4-苯基苯甲酰基）-D-赤型-戊呋喃糖苷（3）和甲基 3-缩合叠氮基-5-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-2,3-双脱氧-D-赤型-五呋喃糖苷(8)，分别得到脱保护的相应核苷。3'-叠氮基核苷用三苯基膦还原成相应的 3'-氨基核苷。3'-氨基核苷也是通过 4-甲基硫代胸苷与 3-邻苯二甲酰亚胺糖 14 缩合然后脱保护获得的。AZT 的 4-甲硫基类似物 11 对 HIV 表现出中等活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280112

文献信息

• Synthesis of 4-Methylthio Analogues of FLT and AZT and their Evaluation against HIV
  作者：Adel A.-H. Abdel-Rahman、Hamed M. Abdel-Bary、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1002/ardp.19953280112

  日期：——

  3′‐amino nucleoside. The 3′‐amino nucleoside was also obtained by condensation of 4‐methylthiothymidine with a 3‐phthalimido sugar 14 followed by deprotection. The 4‐methylthio analogue 11 of AZT showed moderate activity against HIV.

  甲硅烷基化的 4-甲基硫尿嘧啶和 4-甲基硫代胸腺嘧啶在 TMS 三氟甲磺酸酯存在下与甲基 2,3-双脱氧-3-氟-5-O-（4-苯基苯甲酰基）-D-赤型-戊呋喃糖苷（3）和甲基 3-缩合叠氮基-5-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-2,3-双脱氧-D-赤型-五呋喃糖苷(8)，分别得到脱保护的相应核苷。3'-叠氮基核苷用三苯基膦还原成相应的 3'-氨基核苷。3'-氨基核苷也是通过 4-甲基硫代胸苷与 3-邻苯二甲酰亚胺糖 14 缩合然后脱保护获得的。AZT 的 4-甲硫基类似物 11 对 HIV 表现出中等活性。