4-azido-4-deoxy-3,6-di-O-benzoyl-D-galactal | 475630-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-4-deoxy-3,6-di-O-benzoyl-D-galactal
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-3-azido-4-benzoyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 475630-51-4
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₅
• 分子量: 379.372
• InChiKey: ZJRQHWIBKDAKNL-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-4-deoxy-3,6-di-O-benzoyl-D-galactal 在 盐酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以50%的产率得到[(2S,3S,4R)-3-azido-4-benzoyloxy-6-oxooxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的多羟基化γ-和δ-内酰胺的糖介导的合成

  摘要：

  描述了以d-葡萄糖（3a）和d-半乳糖（3b）为原料合成新的对映体纯的γ-内酰胺4a，b和δ-内酰胺5a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00852-3
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-benzoyl-4-O-mesyl-D-glucal 在 sodium azide 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到4-azido-4-deoxy-3,6-di-O-benzoyl-D-galactal
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONIN ANALOGUES
  [FR] ANALOGUES DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE

  摘要：

  本申请涉及三萜糖苷皂素来源的佐剂、其合成方法及其中间体。本申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用所述化合物或组合物治疗传染病和免疫接种的方法。

  公开号：

  WO2017079582A1

文献信息

• Synthesis of γ-aminobutyric acid analogs based on carbohydrate scaffolds
  作者：Ming Zhong、Xiang-Bao Meng、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.033

  日期：2010.6

  acid analogs based on sugar scaffolds were prepared in six to nine steps starting from D-glucal and D-galactal. The key step in the synthesis is the Vilsmeier-Haack reaction that affords the corresponding 2-C-formyl glycal on treatment with DMF and POCl(3). Oxidation of the aldehyde and reduction of the 4-azido group provided the corresponding GABA analog. Acylamide and tetrazole analogs were also

  基于糖支架的γ-氨基丁酸类似物是从D-葡萄糖和D-半乳糖开始的六到九个步骤中制备的。合成中的关键步骤是Vilsmeier-Haack反应，该反应在用DMF和POCl（3）处理后提供相应的2-C-甲酰基糖基。醛的氧化和4-叠氮基的还原提供了相应的GABA类似物。还制备了酰胺和四唑类似物作为羧酸的生物等排体。
• [EN] TRITERPENE SAPONIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE
  申请人：ADJUVANCE TECH INC

  公开号：WO2017079582A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present application relates to triterpene glycoside saponin-derived adjuvants, syntheses thereof, and intermediates thereto. The application also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compounds or compositions in the treatment of and immunization for infectious diseases.

  本申请涉及三萜糖苷皂素来源的佐剂、其合成方法及其中间体。本申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用所述化合物或组合物治疗传染病和免疫接种的方法。
• Glycal-mediated syntheses of enantiomerically pure polyhydroxylated γ- and δ-lactams
  作者：Antonella Squarcia、Fabrizio Vivolo、Hans-Georg Weinig、Pietro Passacantilli、Giovanni Piancatelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00852-3

  日期：2002.5

  Syntheses of new enantiomerically pure γ-lactams 4a,b and δ-lactams 5a,b from d-glucal (3a) and d-galactal (3b) as starting materials are described.

  描述了以d-葡萄糖（3a）和d-半乳糖（3b）为原料合成新的对映体纯的γ-内酰胺4a，b和δ-内酰胺5a，b。