methyl 8-methylene-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate | 1580457-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 8-methylene-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1580457-91-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: CESMZOZHYWZCJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-methylene-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-methylene-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  羧基定向的不对称氢化α -烷基-α -芳基的末端烯烃：高度对映选择性和化学选择性获得手性中心苄基甲基†

  摘要：

  通过使用手性螺铱催化剂开发了α-烷基-α-芳基末端烯烃的羧基定向不对称氢化反应，为具有手性苄甲基中心的化合物提供了一种高效的方法。羧基定向的氢化阻止了末端烯烃的异构化，并实现了各种二烯的化学选择性氢化。通过使用该催化不对称氢化作为关键步骤，可以实现（S）-姜黄二醇和（S）-姜黄烯的简明对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00018h
• 作为产物：
  描述：

  trifluoro-methanesulfonic acid 8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 8-methylene-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羧基定向的不对称氢化α -烷基-α -芳基的末端烯烃：高度对映选择性和化学选择性获得手性中心苄基甲基†

  摘要：

  通过使用手性螺铱催化剂开发了α-烷基-α-芳基末端烯烃的羧基定向不对称氢化反应，为具有手性苄甲基中心的化合物提供了一种高效的方法。羧基定向的氢化阻止了末端烯烃的异构化，并实现了各种二烯的化学选择性氢化。通过使用该催化不对称氢化作为关键步骤，可以实现（S）-姜黄二醇和（S）-姜黄烯的简明对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00018h