Fmoc-Pro-ODhbt | 114119-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Pro-ODhbt
• 英文别名: 1-O-(9H-fluoren-9-ylmethyl) 2-O-(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 114119-85-6
• 化学式: C₂₇H₂₂N₄O₅
• 分子量: 482.495
• InChiKey: YWIVTRPBDSIIFV-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  660.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  103.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-叔丁基-L-苏氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-丝氨酸 3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-3-基酯 、 Fmoc-Pro-ODhbt 、 N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-O-<2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1<*>3)-4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-galactopyranosyl>-L-threonine pentafluorophenyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成
  参考文献：
  名称：

  糖基氨基酸Nα-Fmoc-Ser[Ac4-β-d-Galp-（1→3）-Ac2-α-d-GalN3p] -OPfp和Nα-Fmoc-Thr[Ac4-β-d -Gal p-（1→3）-Ac2-α-d-GalN3p] -OPfp及其在具有Tn和T抗原结构的多重糖基化粘蛋白肽的固相肽合成中的应用

  摘要：

  摘要两个新的糖基氨基酸Nα-Fmoc-Ser [Ac 4-β-d -Gal p-（1→3）-Ac 2-α-d -GalN 3 p]-OPfp和Nα-Fmoc-Thr [合成了Ac 4-β-d -Gal p-（1→3）-Ac 2-α-d -GalN 3 p] -OPfp。Nα-Fmoc-Ser-OPfp或Nα-Fmoc-Thr-OPfp的糖基化与受保护的β-d -Gal-（1→3）-d -GalN 3供体进行糖基化，得到的糖基氨基酸含有一个活化的C末端，可以是直接用于固相糖肽合成。在合成结束时，通过用硫代乙酸处理与聚合物结合的糖肽，可以定量实现2-叠氮基向乙酰氨基衍生物的转化。八种三糖基化粘蛋白肽的组装证明了该策略的多功能性，这些肽是通过多柱技术同时合成的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00292-n
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到Fmoc-Pro-ODhbt
  参考文献：
  名称：

  肽合成。第12部分。芴基甲氧基羰基氨基酸的3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-3-基酯作为自指示剂，用于固相肽合成

  摘要：

  描述了Fmoc-氨基酸的3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪基酯（1）的制备和表征及其在固相肽合成中的用途。起始的与树脂结合的胺将游离的羟基组分（2）电离，为酰化反应的进程提供了有用的颜色指示剂。

  DOI：

  10.1039/p19880002887