dibenzyl (3,4-dichlorobenzoyl)carbonohydrazonodithioate | 1375084-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl (3,4-dichlorobenzoyl)carbonohydrazonodithioate
• 英文别名: N-[bis(benzylsulfanyl)methylideneamino]-3,4-dichlorobenzamide
• CAS: 1375084-62-0
• 化学式: C₂₂H₁₈Cl₂N₂OS₂
• 分子量: 461.436
• InChiKey: KITALCPRAYSILZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲酰肼 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到dibenzyl (3,4-dichlorobenzoyl)carbonohydrazonodithioate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰二硫代氨基甲酸酯抑菌剂的平面性.V 苯甲酰二硫代氨基甲酸二酯的抗菌活性

  摘要：

  摘要 确定的苄基甲基(3,4-二氯苯甲酰基)碳腙二硫代酸C 16 H 14 Cl 2 N 2 OS 2 的结构具有单斜(P 2 1 / c )对称性。就抗菌特性而言，这是令人感兴趣的。检查了一组 24 种二硫酯的结构和抗菌性能。我们的研究表明，邻位羟基取代芳环会强烈影响所研究化合物对受试菌株的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.04.072

文献信息

• Planarity of heteroaryldithiocarbazic acid derivatives showing tuberculostatic activity. IV. Diesters of benzoylcarbonohydrazonodithioic acid
  作者：Małgorzata Szczesio、Andrzej Olczak、Katarzyna Gobis、Henryk Foks、Marek L. Główka

  DOI：10.1107/s0108270112001734

  日期：2012.3.15

  Dimethyl (3,4-dichlorobenzoyl)carbonohydrazonodithioate, C₁₀H₁₀Cl₂N₂OS₂, (D1), dibenzyl (3,4-dichlorobenzoyl)carbonohydrazonodithioate, C₂₂H₁₈Cl₂N₂OS₂, (D2), dimethyl (3,4-dichlorobenzoyl)-1-methylcarbonohydrazonodithioate, C₁₁H₁₂Cl₂N₂OS₂, (D3), 3,4-dichloro-N′-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-N-methylbenzohydrazide, C₁₁H₁₀Cl₂N₂OS₂, (D4), were synthesized as potential tuberculostatics. Compound (D1) (with two molecules in the asymmetric unit) was the only one showing tuberculostatic activity of the same range as the common drugs isoniazid and pyrazinamide. The molecular structures of the studied compounds depend on the substitution at the N atom adjacent to the carbonyl group. In the case of the unsubstituted derivatives (D1) and (D2), their central frames are generally planar with a twist of the 3,4-dichlorophenyl ring by 30–40°. Until now, coplanarity of the aromatic ring with the (methylene)carbonohydrazone fragment has been considered a prerequisite for tuberculostatic activity. TheN-methylated derivatives (D3) and (D4) show an additional twist along the N—C(=O) bond by 20–30° due to the spatial repulsion introduced by the methyl substituent.

  (3,4-二氯苯甲酰基)二硫代碳酰肼二甲酸二甲酯，C10H10Cl2N2OS2，(D1)；(3,4-二氯苯甲酰基)二硫代碳酰肼二甲酸二苄酯，C22H18Cl2N2OS2，(D2)；(3、C11H12Cl2N2OS2, (D3)、3,4-二氯-N′-(1,3-二硫环戊-2-亚基)-N-甲基苯甲酰肼 C11H10Cl2N2OS2, (D4)。化合物 (D1)（不对称单元中有两个分子）是唯一具有与常用药物异烟肼和吡嗪酰胺相同范围的抗结核活性的化合物。所研究化合物的分子结构取决于与羰基相邻的 N 原子的取代情况。对于未取代的衍生物 (D1) 和 (D2)，其中心框架一般为平面，3,4-二氯苯基环扭曲 30-40° 。迄今为止，芳香环与（亚甲基）碳腙片段的共面性一直被认为是抗结核活性的先决条件。由于甲基取代基带来的空间斥力，N-甲基化衍生物 (D3) 和 (D4) 沿着 N-C(=O)键显示出 20-30° 的额外扭曲。