N-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 1309965-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: trifluoro-N-(4-hydroxy-3-methylphenyl)methanesulfonamide；trifluoro-N-(4-hydroxy-3-methylphenyl)meth-anesulfonamide；1,1,1-trifluoro-N-(4-hydroxy-3-methylphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 1309965-19-2
• 化学式: C₈H₈F₃NO₃S
• 分子量: 255.218
• InChiKey: ALRASKWRJDQKEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-N-(3-甲基苯基)甲烷磺酰胺 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 cytochrome P_450BM3 from Bacillus megaterium R₄₇L/Y₅₁F/E₂₆₇V/I₄₀₁P mutant 、 C₂₁H₂₇N₇O₁₇P₃^(1-)*Na⁽¹⁺⁾*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以32%的产率得到N-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  工程化细胞色素P450 BM3对苯甲酸酯的羟基化作用

  摘要：

  已使用突变型细胞色素P450 BM3酶以制备规模实现了对苯甲酸酯的生物催化直接单羟基化反应。在大多数情况下，代表性的单取代和二取代的N-三氟甲磺酰苯胺显示已转化为相应的4-羟基衍生物，而在两种情况下也发生了取代基羟基化。通过突变变异，可以实现环或侧链位点的选择性羟基化。

  DOI：

  10.1039/c7ob02236k

文献信息

• Synthesis and thiocyanation of N-alkyl(trifluoromethyl)sulfonyl 1,4-benzoquinone monoimines
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、O. N. Mikhailichenko、S. V. Shelyazhenko、V. V. Pirozhenko、L. M. Yagupol’skii

  DOI：10.1134/s1070428011040075

  日期：2011.4

  New N-alkyl(trifluoromethyl)sulfonyl 1,4-benzoquinone monoimines were synthesized, and their thiocyanation gave 5-alkyl(trifluoromethyl)sulfonylamino-1,3-benzoxathiol-2-ones. An intermediate thiocyanation product, 5-trifluoromethylsulfonylamino-1,3-benzoxathiol-2-imine, was isolated for the first time.