(2S,3R,4R,6R)-6-[(1R)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]-2-[(E)-3-(4-methoxybenzyloxy)prop-1-enyl]tetrahydropyran-3,4-diol | 1195788-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,6R)-6-[(1R)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]-2-[(E)-3-(4-methoxybenzyloxy)prop-1-enyl]tetrahydropyran-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3R,4R,6R)-6-[(1R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]-2-[(E)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-1-enyl]oxane-3,4-diol
• CAS: 1195788-04-5
• 化学式: C₂₅H₃₂O₇
• 分子量: 444.525
• InChiKey: MDGVMCSNIDXFHF-NJVBYIJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,6R)-6-[(1R)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]-2-[(E)-3-(4-methoxybenzyloxy)prop-1-enyl]tetrahydropyran-3,4-diol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到(2S,3S,4R,6R)-6-[(1R)-2-benzyloxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]-3,4-bis-(tertbutyldimethylsilyloxy)-2-[(E)-3-(4-methoxybenzyloxy)-prop-1-enyl]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  两性酚3的C31-C40 / C43-C52单元的立体选择性合成

  摘要：

  描述了与双酚3的C31-C40和C43-C52单元相对应的四氢吡喃环系统的简明合成。连续的化学选择性反应，即交叉复分解以区分碘代烯烃与末端烯烃，以及所得E-烯烃的Sharpless不对称二羟基化反应，导致中间体的快速合成，然后将其交叉偶联以得到E，E-二烯体系。通过Katsuki-Sharpless不对称环氧化，6- endo - tet环化和Sharpless不对称二羟基化构建四氢吡喃环，安装了四个连续的立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo901793f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R)-1-[(2R,3R)-3-[(E)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]prop-1-enyl]oxiran-2-yl]-5-phenylmethoxypentane-1,3,4-triol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以782 mg的产率得到(2S,3R,4R,6R)-6-[(1R)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]-2-[(E)-3-(4-methoxybenzyloxy)prop-1-enyl]tetrahydropyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  两性酚3的C31-C40 / C43-C52单元的立体选择性合成

  摘要：

  描述了与双酚3的C31-C40和C43-C52单元相对应的四氢吡喃环系统的简明合成。连续的化学选择性反应，即交叉复分解以区分碘代烯烃与末端烯烃，以及所得E-烯烃的Sharpless不对称二羟基化反应，导致中间体的快速合成，然后将其交叉偶联以得到E，E-二烯体系。通过Katsuki-Sharpless不对称环氧化，6- endo - tet环化和Sharpless不对称二羟基化构建四氢吡喃环，安装了四个连续的立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo901793f