tert-butyl (S)-2-(azidocarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 65637-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(azidocarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-carbonazidoylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 65637-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₃
• 分子量: 240.262
• InChiKey: QJDKFKBVGNQUHF-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(azidocarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-isocyanatopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  探索基于缩醛胺胍的分子的合成：西尼米定及其类似物的合成及其抗炎活性的调查

  摘要：

  开发了一种新方法，用于有效合成 cernumidine ( 1 ) 及其类似物 ( 20a、20c、20f、20i-o ) 中发现的不对称 (2-氨基吡咯烷-1-基)甲脒生物碱核心。该过程中的关键转变涉及库尔蒂斯重排的利用，它在构建缩醛胺部分中起着关键作用。该合成过程中遇到的主要挑战之一是游离缩醛胺核心中间体的不稳定性。此外，合成过程中值得注意的观察是有机金属试剂捕获异氰酸酯期间发生的外消旋过程。详细的 DFT 计算揭示了这种现象，揭示了相邻的协调诱导机制。使用脂多糖刺激的人 THP1 细胞评估所得化合物的抗炎特性。值得注意的是，具有胍部分和给电子基团的化合物表现出显着的抗炎活性。这些发现表明这些化合物有望成为进一步开发抗炎剂的潜在候选者。

  DOI：

  10.1039/d3nj05406c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)proline ethyl carbonate 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 tert-butyl (S)-2-(azidocarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-保护的α-氨基酸和二肽的琥珀酰亚胺氨基甲酸酯衍生物——脲肽和低聚脲/肽杂交体的合成

  摘要：

  由多种N制备琥珀酰亚胺（1-{[（烷氧基）羰基]氨基}-1-X-甲基）氨基甲酸酯（4）和琥珀酰亚胺[1-（酰氨基）-1-X-甲基]氨基甲酸酯（5）描述了 -Boc-、-Z- 或 -Fmoc 保护的 α-氨基酸和二肽以及氨基甲酸酯的结构特征。我们之前已经表明，源自 N-Boc 二肽的琥珀酰亚胺氨基甲酸酯 5 可以作为 1,3,5-三氮杂-2,6-二酮（一类新型的构象受限二肽模拟物）的直接前体。在此，我们评估了这些构件在合成脲基肽（在溶液中和在固体支持物上）、肽基乙内酰脲、低聚脲和一些低聚（脲/酰胺）杂化物的用途。脲基三肽 6i 和五聚体 10 的 NMR 构象研究，由交替的酰胺和脲组成，建议折叠构象（即尿素转向）以尿素键的顺，反（E，Z）几何形状为特征，填充在 [D5] 吡啶和 [D6] DMSO 溶液中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601010

文献信息

• Efficient Synthesis of <i>O</i>-Succinimidyl-(<i>tert</i>-Butoxycarbonylamino)methyl Carbamates Derived from α-Amino Acids Accelerated by Ultrasound: Application to the Synthesis of Ureidodipeptides
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Naremaddepalli S. Sudarshan、Kantharaju

  DOI：10.1080/00397910802026386

  日期：2008.6.20

  The synthesis of O-succinimidyl-(tert-butoxycarbonylamino)methyl carbamates employing isocyanates made through the Curtius rearrangement of Boc-amino acid azides in the presence of N-hydroxysuccinimide under the influence of ultrasound is described.
• Sureshbabu, Vommina Venkata; Narendra; Kantharaju, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 6, p. 920 - 926
  作者：Sureshbabu, Vommina Venkata、Narendra、Kantharaju

  DOI：——

  日期：——