3-((4-(4-hydroxyphenyl)thiazol-2-yl)amino)cyclohex-2-en-1-one | 1367345-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-((4-(4-hydroxyphenyl)thiazol-2-yl)amino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1367345-39-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: MNFQZHHUAXHLFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-(4-hydroxyphenyl)thiazol-2-yl)amino)cyclohex-2-en-1-one 、 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2′-amino-1′-(4-(4-hydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-6-methyl-5′-oxo-2-(phenylthio)-1′,4′,5′,6′,7′,8′-hexahydro-[3,4'-biquinoline]-3′-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型乙基2′-氨基-5′-氧代-1′-(4-苯基噻唑-2-基)-2-(苯硫基)-1′,4′,5′,6′的合成、生物学评价和分子建模,7′,8′-六氢-[3,4′-联喹啉]-3′-羧酸酯衍生物及其计算量子力学模型

  摘要：

  通过碱催化环缩合一锅多组分反应设计并合成了一系列新的联喹啉-苯基噻唑杂化物。所有化合物均经过体外抗菌和抗癌活性测试。所有化合物的酶抑制活性均针对 FabH 和 EGFR 进行。大多数合成的化合物分别对所使用的菌株和癌细胞系表现出有希望的抗菌和抗癌活性。所有化合物均针对两种癌细胞系 A549 和 Hep G2 进行了体外抗癌活性测试。与该系列的其他成员相比，针对 EGFR 的化合物 9n（IC50 = 0.09 μM）和针对 A549 激酶的化合物 9n（IC50 = 1.03 μM）显示出最有效的抑制活性。在分子模型研究中，化合物9p通过两个氢键和一个π-阳离子相互作用结合到EGFR的活性口袋中，最小结合能ΔGb = -8.5626 kcal/mol。对于 FabH 分子，发现 9u 结合在活性口袋中，最小结合能为 -8.4033 kcal/mol。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27650
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-((4-(4-hydroxyphenyl)thiazol-2-yl)amino)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些含有噻唑部分的新型联喹啉衍生物的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  通过2-氯-3-甲酰基喹啉，丙二腈和烯胺酮的一锅，碱催化的环缩合反应合成了一系列含有噻唑部分的新联喹啉衍生物。所有合成的化合物都通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR数据进行了表征。所有合成的化合物进行了筛选对三名细菌病原体，即蜡样芽胞杆菌，B. substilis和大肠杆菌和用于对三名真菌病原体的抗真菌活性，黑曲霉，镰孢oxisporum和根霉使用光盘扩散法。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.01.042