N-ethyl-(2S,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-5-isobutyl-3,4-diol | 1186214-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-ethyl-(2S,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-5-isobutyl-3,4-diol
• CAS: 1186214-27-6
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃
• 分子量: 217.309
• InChiKey: WOAFJXFSJLAEDB-RCWTZXSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 在 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 (2S,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-5-isobutyl-3,4-diol 、 (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-isobutylpyrrolidine-3,4-diol 、 N-ethyl-(2S,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-5-isobutyl-3,4-diol 、 N-ethyl-(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-5-isobutyl-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  磷酸二羟丙酮磷酸醛缩酶催化合成结构多样的多羟基吡咯烷衍生物及其糖苷酶抑制性能的评价

  摘要：

  据报道，通过DHAP醛缩酶的催化，醛醇将磷酸二羟基丙酮磷酸酯（DHAP）加成到C-α-取代的N -Cbz-2-氨基醛衍生物上而生成的吡咯烷型亚氨基糖的化学酶法合成。来自大肠杆菌的L-藻糖-1-磷酸醛缩酶（FucA）和L-鼠李糖-1磷酸醛缩酶（RhuA）用作生物催化剂以在亚氨基糖上产生构型多样性。FucA催化剂可很好地耐受C-α处的烷基线性取代（即40-70％转化为醛醇加合物），而除二甲基和苄基取代（20％）外，未观察到具有C-α-烷基支链取代的产物。 。RhuA是用途最广泛的生物催化剂：C-α-烷基直链基团转化为羟醛加成物的转化率最高（60-99％），而C-α-烷基支链基团的转化率中等至良好（50-80％），二甲基和苄基取代基（20％）除外。FucA是最具立体选择性的生物催化剂（90％至100％的抗（3 R，4 R）加合物）。RhuA对（S）-N具有高度立体选择性-Cbz -2-氨基醛（90-100％顺式（即，3

  DOI：

  10.1002/chem.200900838