4-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzopyrano[4,3-d]pyrimidine-2,5-dione | 1084893-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzopyrano[4,3-d]pyrimidine-2,5-dione
• 英文别名: 4-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydro-1H-chromeno[4,3-d]pyrimidine-2,5-dione；4-thiophen-2-yl-3,4-dihydro-1H-chromeno[4,3-d]pyrimidine-2,5-dione
• CAS: 1084893-80-0
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 298.322
• InChiKey: GPAGXCPEBUQUSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 尿素 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以84%的产率得到4-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzopyrano[4,3-d]pyrimidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物与亲核试剂在水性介质中的反应

  摘要：

  通过苯并吡喃或香豆素的α,β-不饱和酮与各种亲核试剂在具有两点多样性的水性介质中反应合成了一系列杂环。与通过常规平行合成生成的相同库相比，微波辅助程序将反应时间从数小时显着缩短到数分钟，并且产物和中间体的产率显着提高。这种合成方法本质上是环保的，其特点是水作为溶剂、微波辐射和“绿色”催化剂（K2CO3）的使用。

  DOI：

  10.1515/znb-2008-0110

文献信息

• Tannic Acid Catalyzed Green Synthesis of Functionalized Chromeno-Pyrimidine-2,5-dione/thione Derivatives
  作者：J. Puvithra、D. Parthiban

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22771

  日期：——

  Diversely functionalized chromeno-pyrimidine-2,5-dione/thione compounds were synthesized by cyclocondensation of 4-hydroxy coumarin, aldehydes and urea/thiourea using tannic acid as a green catalyst and 1:1 (EtOH:H2O) as a green solvent. Different acids were screened for their catalytic activity of chromeno-pyrimidine-2,5-dione/thione derivatives. Tannic acid (10 mol%) was used as a suitable catalyst with increased catalytic activity. By utilizing this protocol, chromeno-pyrimidine scaffolds were prepared in acceptable to excellent yield without the use of conventional volatile organic solvent and toxic metal catalyst. To our best of knowledge, this is the first report, in which tannic acid is utilized successfully as an eco-safe catalyst for synthesis of fused pyrimidines.

  使用丹宁酸作为绿色催化剂，以4-羟基香豆素、醛类和尿素/硫脲为原料，通过环缩合反应在1:1（乙醇:水）的绿色溶剂中合成了多样化官能团化的咖啡因-嘧啶-2,5-二酮/硫酮化合物。筛选了不同的酸类催化剂，发现10%丹宁酸具有较高的催化活性。使用该方法，可以在不使用传统挥发性有机溶剂和有毒金属催化剂的情况下，制备出可接受至优良的产率的咖啡因-嘧啶骨架。据我们所知，这是首次成功地利用丹宁酸作为环状嘧啶合成的生态安全催化剂的报告。
• Reaction of Coumarin Derivatives with Nucleophiles in Aqueous Medium
  作者：Mazaahir Kidwai、Priya、Shweta Rastogi

  DOI：10.1515/znb-2008-0110

  日期：2008.1.1

  A series of heterocycles was synthesized by the reaction of α,β -unsaturated ketones of benzopyrans or coumarins with various nucleophiles in aqueous medium bearing two points of diversity. Compared to an identical library generated by conventional parallel synthesis, a microwaveassisted procedure dramatically decreased reaction times from hours to minutes, and yields of products and intermediates

  通过苯并吡喃或香豆素的α,β-不饱和酮与各种亲核试剂在具有两点多样性的水性介质中反应合成了一系列杂环。与通过常规平行合成生成的相同库相比，微波辅助程序将反应时间从数小时显着缩短到数分钟，并且产物和中间体的产率显着提高。这种合成方法本质上是环保的，其特点是水作为溶剂、微波辐射和“绿色”催化剂（K2CO3）的使用。